methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,4-dioxobutanoate | 832741-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-dioxobutanoate；Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 832741-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• mdl: MFCD04967386
• 分子量: 250.208
• InChiKey: PIOJWDDCFUZORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,4-dioxobutanoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-{2-[5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl]hydrazono}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为具有 COX-1,2/5-LOX 抑制和抗氧化潜力的抗炎和镇痛剂的苯并二恶唑-吡唑杂化物

  摘要：

  合成了两个系列的苯并二恶唑-吡唑杂化物，并研究了体外抑制环加氧酶 1/2（COX-1、COX-2）和 5-脂加氧酶（5-LOX）的 IC50 值。使用双氯芬酸钠作为参考标准测试了所有化合物的体内抗炎和镇痛潜力。还评估了显示出良好镇痛和/或抗炎活性的化合物 4、11、17、20、21、26 和 27 抑制肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生成、髓过氧化物酶和蛋白酶的能力，除了它们的抗氧化活性。总的来说，除了对 COX-2 和 5-LOX 双重抑制外，化合物 11、17 和 26 还显示出显着的抗炎、镇痛和抗氧化活性。其中，化合物 26 对体外 COX-1/COX-2 抑制显示出高选择性，而类似物 11 和 17 分别显着改善了 TNF-α 水平 85.19% 和 97.71%。进行分子对接研究以研究化合物 11、17 和 26 与 COX-2 和 5-LOX 酶活性位点的可能结合模式，它们显示出

  DOI：

  10.1002/ardp.201700026
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4

  摘要：

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。

  公开号：

  US20180162822A1

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• Approach to the Library of Fused Pyridine-4-carboxylic Acids by Combes-Type Reaction of Acyl Pyruvates and Electron-Rich Amino Heterocycles
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Yuri V. Dmytriv、Oleksandr O. Grygorenko、Pavel K. Mykhailiuk、Dmitriy G. Krotko、Alexei Pushechnikov、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/cc100040q

  日期：2010.7.12

  A library of fused pyridine-4-carboxylic acids (including pyrazolo[3,4-b]pyridines, isoxazolo[5,4-b]pyridines, furo[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, and pyrido[2,3-d]pyrimidines) was generated by Combes-type reaction of acyl pyruvates and electron-rich amino heterocycles followed by hydrolysis of the ester. The library members were also demonstrated to undergo the standard combinatorial transformations including amide coupling and esterification, as well as less common heterocyclizations to 1,2,4-triazoles and 1,2,4-oxadiazoles.
• [EN] NOVEL COMPOUND AND TEXTURE IMPROVER CONTAINING SAID COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET AMÉLIORANT DE TEXTURE CONTENANT LEDIT COMPOSÉ<br/>[JA] 新規化合物及び該化合物を含有する食感改善剤
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2015129755A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  　これまでにその化学構造が知られていない化合物であって、食品に舌へのコーティング感及び/又は口腔内のコーティング感を付与できる低分子量有機化合物を提供すること、及び該新規化合物を含有する食品組成物を提供する。下記式で表される化合物などの低分子量有機化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を含有する食品組成物を提供する。（式中、Ｒ1～Ｒ8、Ｒａ～Ｒｄ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びＹは、明細書中で定義される通りである）
• Discovery of 3-alkyl-5-aryl-1-pyrimidyl-1<i>H-</i>pyrazole derivatives as a novel selective inhibitor scaffold of JNK3
  作者：Youri Oh、Miyoung Jang、Hyunwook Cho、Songyi Yang、Daseul Im、Hyungwoo Moon、Jung-Mi Hah

  DOI：10.1080/14756366.2019.1705294

  日期：2020.1.1

  3-alkyl-5-aryl-1-pyrimidyl-1H-pyrazole derivatives were designed and synthesised as selective inhibitors of JNK3, a target for the treatment of neurodegenerative diseases. Following previous studies, we have designed JNK3 inhibitors to reduce the molecular weight and successfully identified a lead compound that exhibits equipotent activity towards JNK3. Kinase profiling results also showed high selectivity for JNK3 among 38 kinases. Among the derivatives, the IC₅₀ value of 8a, (R)-2-(1-(2-((1-(cyclopropanecarbonyl)pyrrolidin-3-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)acetonitrile exhibited 227 nM, showing the highest inhibitory activity against JNK3.
• Benzodioxole-Pyrazole Hybrids as Anti-Inflammatory and Analgesic Agents with COX-1,2/5-LOX Inhibition and Antioxidant Potential
  作者：Heba A. Abd El Razik、Mona H. Badr、Attia H. Atta、Samar M. Mouneir、Marwa M. Abu-Serie

  DOI：10.1002/ardp.201700026

  日期：2017.5

  series of benzodioxole–pyrazole hybrids were synthesized and the IC50 values for in vitro inhibition of the enzymes cyclooxygenase 1/2 (COX‐1, COX‐2) and 5‐lipoxygenase (5‐LOX) were investigated. All compounds were tested for their in vivo anti‐inflammatory and analgesic potentials using diclofenac sodium as a reference standard. Compounds 4, 11, 17, 20, 21, 26, and 27, which showed good analgesic and/or

  合成了两个系列的苯并二恶唑-吡唑杂化物，并研究了体外抑制环加氧酶 1/2（COX-1、COX-2）和 5-脂加氧酶（5-LOX）的 IC50 值。使用双氯芬酸钠作为参考标准测试了所有化合物的体内抗炎和镇痛潜力。还评估了显示出良好镇痛和/或抗炎活性的化合物 4、11、17、20、21、26 和 27 抑制肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生成、髓过氧化物酶和蛋白酶的能力，除了它们的抗氧化活性。总的来说，除了对 COX-2 和 5-LOX 双重抑制外，化合物 11、17 和 26 还显示出显着的抗炎、镇痛和抗氧化活性。其中，化合物 26 对体外 COX-1/COX-2 抑制显示出高选择性，而类似物 11 和 17 分别显着改善了 TNF-α 水平 85.19% 和 97.71%。进行分子对接研究以研究化合物 11、17 和 26 与 COX-2 和 5-LOX 酶活性位点的可能结合模式，它们显示出