3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1299454-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1299454-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₃N₄O₃
• 分子量: 403.461
• InChiKey: CRGMTFQPNXYOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one 、 二甲基亚砜 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-(4-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r