3-(2-硝基苯基)噻吩 | 96919-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)噻吩
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)thiophene
• CAS: 96919-48-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• mdl: MFCD09909944
• 分子量: 205.237
• InChiKey: GXUWDORJDTWORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)噻吩 在 18-冠醚-6 、 铜 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(4-bromophenyl)-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT

  摘要：

  提供的是新型有机电致发光化合物以及使用该化合物的有机电致发光设备。由于该有机电致发光化合物与现有主体材料相比展现出良好的发光效率和卓越的寿命特性，因此可以用来制造具有非常优越的操作寿命和更低功耗的OLED设备，这是由于提高了功率效率。

  公开号：

  WO2011099718A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 硝酸 、 碳酸氢钠 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(2-硝基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Enhanced Cadogan Cyclization: An Easy Access to the 2-Substituted Carbazoles and other Fused Heterocyclic Systems

  摘要：

  本文介绍了一种微波增强的铃木-宫浦交叉偶联反应与微波辅助的卡多根还原环化反应相结合的方法，作为获得多种2-取代吲哚并和其他融合杂环体系的简便途径。研究发现，微波辐射在最小化交叉偶联反应中的质子去硼化问题方面非常有效，同时显著提高了还原环化反应的速率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836030

文献信息

• TRICYCLIC CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200010468A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN和治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Metal-Free Deoxygenation and Reductive Disilylation of Nitroarenes by Organosilicon Reducing Reagents
  作者：Argha Bhattacharjee、Hiromu Hosoya、Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201801972

  日期：2018.8.6

  A metal‐free deoxygenation and reductive disilylation of nitroarenes was achieved using N,N′‐bis(trimethylsilyl)‐4,4′‐bipyridinylidene (1) under mild and neutral reaction conditions, and a broad functional group tolerance was possible in this reaction. Mono‐deoxygenation, giving a synthetically valuable N,O‐bis(trimethylsilyl)phenylhydroxylamine (7 a) as a readily available and safe phenylnitrene source

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。
• IRIDIUM COMPLEX AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20190100543A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention discloses an iridium complex of formula (1) and an organic electroluminescence device employing the iridium complex as the phosphorescent dopant material. The organic EL device can display good performance, such as lower driving voltage, reduced power consumption, increased efficiency, and longer half-life time.

  本发明公开了一种化学式（1）的铱配合物，以及采用该铱配合物作为磷光掺杂材料的有机电致发光器件。该有机电致发光器件可以显示出良好的性能，如较低的驱动电压、降低的功耗、提高的效率和更长的半衰期。
• Synthesis of Heteroaryl Compounds through Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides or Benzyl Halides with Thienyl and Pyridyl Aluminum Reagents
  作者：Xu Chen、Lingmin Zhou、Yimei Li、Tao Xie、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/jo4024123

  日期：2014.1.3

  moieties was provided through cross-coupling reactions of aryl bromides or benzyl halides with heteroaryl aluminum reagents in the presence of Pd(OAc)2 and (o-tolyl)3P. The coupling reaction also worked efficiently with heteroaryl bromides affording series of heterobiaryl compounds. The reaction of phenylbromide with in situ prepared 3-pyridyl aluminum was demonstrated to afford the product 8a in high yield

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。