ABNOH | 73321-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ABNOH
• 英文别名: 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol；9-Azabicyclo[3.3.1]nonane n-oxyl；9-hydroxy-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 73321-03-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WUXMSJQQHBZNIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ABNOH 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ABNO
  参考文献：
  名称：

  通过9-氮杂双环-[3,3,1]壬南-N-氧基/ KOH催化的醇和胺的需氧氧化偶联直接合成亚胺

  摘要：

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.006
• 作为产物：
  描述：

  Benzoyloxy-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ABNOH
  参考文献：
  名称：

  Bredt's rule kinetically stabilized nitrogen-centered radical cations and radicals in the 9-azabicyclo[3.3.1]nonyl system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a044
• 作为试剂：
  描述：

  cis-3-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 ABNOH 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以59 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜-硝酰基催化的环状仲胺的 α-氧化反应，包括在后期功能化中的应用

  摘要：

  环状仲胺是药物化合物中的重要亚基。尽管N-未保护/未取代的哌啶和相关杂环化合物具有影响药物化学和有机合成的潜力，但直接官能化的方法的先例有限。在此，我们报道了一种铜/硝酰基共催化方法，通过有氧脱氢和与水的氧化偶联将环状仲胺直接转化为相应的内酰胺。温和的反应条件可耐受不同的官能团，从而能够应用于覆盖广泛化学空间的分子。该方法在结构单元和复杂分子的选择性功能化中得到展示，包括溴结构域抑制剂的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04359

文献信息

• Direct synthesis of imines by 9-azabicyclo-[3,3,1]nonan-N-oxyl/KOH-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines
  作者：Yan Wan、Jia-Qi Ma、Chao Hong、Mei-Chao Li、Li-Qun Jin、Xin-Quan Hu、Bao-Xiang Hu、Wei-Min Mo、Nan Sun、Zhen-Lu Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.006

  日期：2018.8

  Abstract A simple and efficient method for preparation of imines by the oxidative coupling of benzyl alcohols with aromatic amines or aliphatic amines was developed. The reaction was catalyzed by 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO)/KOH with air as the economic and green oxidant. Under the optimal reaction conditions, a variety of imines were obtained in 80%-96% isolated yields.

  摘要提出了一种简单有效的方法，通过苯甲醇与芳族胺或脂肪族胺的氧化偶合来制备亚胺。该反应由9-氮杂双环[3.3.1]壬南-N-氧基（ABNO）/ KOH催化，空气为绿色经济氧化剂。在最佳反应条件下，以80％-96％的分离产率获得了各种亚胺。
• OXIDATION REACTION EXCELLENT IN CONVERSION RATE
  申请人：PAION UK LIMITED

  公开号：US20160009680A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  A process for preparing 3-[(S)-7-bromo-2-(2-oxo-propylamino)-5-pyridin-2-yl-3H-1,4,-benzodiazepin-3-yl]propionic acid methyl ester at a high conversion rate with good reproducibility by oxidizing 3-[(S)-7-bromo-2-(2-hydroxy-propylamino)-5-pyridin-2-yl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]propionic acid methyl ester in the presence of an oxidation catalyst is provided by defining the ammonium ion content of 3-[(S)-7-bromo-2-(2-hydroxy-propylamino)-5-pyridin-2-yl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]propionic acid methyl ester.

  提供一种通过在氧化催化剂存在下氧化3-[(S)-7-溴-2-(2-羟基丙基氨基)-5-吡啶-2-基-3H-苯并二氮杂环-3-基]丙酸甲酯，以高转化率和良好的可重复性制备3-[(S)-7-溴-2-(2-氧代丙基氨基)-5-吡啶-2-基-3H-1,4-苯并二氮杂环-3-基]丙酸甲酯的方法，通过确定3-[(S)-7-溴-2-(2-羟基丙基氨基)-5-吡啶-2-基-3H-苯并二氮杂环-3-基]丙酸甲酯中铵离子含量实现。
• ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted 4<i>H</i> -3,1-Benzoxazines and Quinazolines
  作者：Jiaqi Ma、Yan Wan、Chao Hong、Meichao Li、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201700384

  日期：2017.6.23

  A new transition-metal-free 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO) catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazines and quinazolines has been developed through cascade reaction of aldehydes with 2-aminobenzyl alcohols and 2-aminobenzylamines, respectively. Under the optimal reaction conditions, the two kinds of heterocycles were obtained in 72–97 % isolated yield.

  通过醛与2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉的级联反应，开发了一种新的无过渡金属9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）催化有氧氧化合成2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉-氨基苄醇和2-氨基苄胺，分别。在最佳反应条件下，两种杂环化合物的分离产率为72-97%。
• Revisiting the Electrochemistry of TEMPOH Analogues in Acetonitrile
  作者：Xiao Zhao、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02537

  日期：2023.1.6

  experimentally observed facile oxidation of TEMPOH. Herein, the electrochemistry of TEMPOH derivatives in acetonitrile was revisited, featuring much smaller oxidation potentials (about 0 V) than literature ones. Acid/base effects and kinetic studies lent credibility to these new values. Such a 0.7 V energy discrepancy impelled us to review the thermodynamic properties and oxidation mechanisms of TEMPOH deduced

  以 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (TEMPOH) 为代表的羟胺作为活性物质广泛参与各种化学和电化学氧化。TEMPOH 的电化学行为对于理解 TEMPO 介导的氧化还原序列的机制至关重要。然而，与对水溶液中 TEMPOH 电化学的大量研究相比，其氧化电位E ox的唯一值据报道，有机溶液中的 (TEMPOH) 为 0.7 V（相对于乙腈中的 Fc），这似乎与实验观察到的 TEMPOH 容易氧化相矛盾。在此，重新研究了 TEMPOH 衍生物在乙腈中的电化学，其氧化电位（约 0 V）比文献中的小得多。酸/碱效应和动力学研究为这些新值提供了可信度。这种 0.7 V 的能量差异促使我们重新审视从旧值推导出的 TEMPOH 的热力学性质和氧化机制。
• Class Ib Ribonucleotide Reductases: Activation of a Peroxido-Mn^IIMn^III to Generate a Reactive Oxo-Mn^IIIMn^IV Oxidant
  作者：Lorna Doyle、Adriana Magherusan、Shuangning Xu、Kayleigh Murphy、Erik R. Farquhar、Florian Molton、Carole Duboc、Lawrence Que、Aidan R. McDonald

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04163

  日期：2024.1.29

  (p-TsOH) or (μ-O)2MnIIIMnIV (4) upon warming to room temperature. The physical properties of 3 and 4 were probed using UV–vis, EPR, X-ray absorption, and IR spectroscopies and mass spectrometry. Compounds 3 and 4 were capable of phenol oxidation to yield a phenoxyl radical via a concerted PCET oxidation, supporting the proposed mechanism of tyrosyl radical cofactor generation in RNRs. The synthetic models

  在 Ib 类 Mn2 核糖核苷酸还原酶 （RNR） 的假设催化循环中，建议 MnII2 核心与超氧化物 （O2·–） 反应，在酪氨酸的质子耦合电子转移 （PCET） 氧化之前生成过氧化物-MnIIMnIII 和氧代 MnIIIMnIV 实体。对这种机制的实验支持有限。我们证明 [MnII2（BPMP）（OAc）2]（ClO4）（1，HBPMP = 2,6-bis[（双（2 吡啶基甲基）氨基）甲基]-4-甲基苯酚）在超氧阴离子存在下转化为过氧化物-Mn II Mn III （2） 在超氧阴离子存在下μ μ通过添加 H+-供体 （p-TsOH） 或 （μ-O）2MnIIIMnIV （4） 转化为过氧化物-MnIIMnIII （4）） 加热至室温后。使用 UV-Vis、EPR、X 射线吸收和 IR 光谱和质谱法探测 3 和 4 的物理性质。化合物 3 和 4 能够通过协同的 PCET 氧化进行苯酚氧化以产生苯氧基自由基，支持拟议的