1-(2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosyl)thymine | 144220-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144220-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: PPBGYYZMUKNELW-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 咪唑 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 1-(2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 活性 3'-Deoxy-2', 3'-didehydrothymidine (D4T) 吡喃类似物的合成

  摘要：

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250808