4-(benzyloxymethyl)-2(5H)-furanone | 133435-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxymethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-benzyloxymethylbutenolide；3-(phenylmethoxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 133435-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NNUDBLVFKDXFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxymethyl)-2(5H)-furanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 {(4S,5S)-4-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxymethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Methylation-ring opening of 3,3-disubstituted 2,3-epoxy alcohols. Synthesis of chiral quaternary fragments for assembly of briaran diterpenes

  摘要：

  Two chiral quaternary carbon-containing fragments suitable for elaboration to the briaran diterpenes were obtained by regioselective methylation of functionalized 3,3-disubstituted 2,3-epoxy-1-ols. The factors which favor methylation at the more hindered position of a trisubstituted 2.3-epoxy alcohol were determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00453-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-(溴甲基)丁-2-烯酸 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(benzyloxymethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218

文献信息

• Gas-phase fragmentation of γ-lactone derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Antonio E. M. Crotti、Erika S. Bronze-Uhle、Paulo G. B. D. Nascimento、Paulo M. Donate、Sérgio E. Galembeck、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes

  DOI：10.1002/jms.1682

  日期：——

  Fragmentation reactions of β‐hydroxymethyl‐, β‐acetoxymethyl‐ and β‐benzyloxymethyl‐butenolides and the corresponding γ‐butyrolactones were investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI‐MS/MS) using collision‐induced dissociation (CID). This study revealed that loss of H2O [M + H −18]+ is the main fragmentation process for β‐hydroxymethylbutenolide (1) and β‐hydroxymethyl‐γ‐butyrolactone

  使用碰撞诱导解离（CID）通过电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）研究了β-羟甲基，β-乙酰氧基甲基和β-苄氧基甲基-丁烯化物与相应的γ-丁内酯的裂解反应。这项研究表明，H 2 O [M + H -18] +的损失是β-羟甲基丁烯内酯（1）和β-羟甲基γ-丁内酯（2）的主要裂解过程。烯酮（[M + H -42] +）的丢失是质子化的β-乙酰氧基甲基-γ-丁内酯（4）的主要裂解过程，而β-乙酰氧基甲基丁烯内酯（3）的主要裂解过程。苄基阳离子（m / z91）是β-苄氧基甲基丁烯内酯（5）和β-苄氧基甲基γ-丁内酯（6）的ESI-MS / MS光谱中的主要离子。β-位不同的侧链和双键的存在提供了一些产物离子，这些离子对于每种化合物的结构鉴定都非常重要。质子化和气相裂解过程涉及的高能方面是根据通过计算量子化学获得的热化学数据进行解释的。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd
• Asymmetric reduction of 3-hydroxymethylbutenolide derivatives by bakers' yeast: A new approach to the synthesis of factor-I
  作者：Kunihiko Takabe、Masaya Tanaka、Masahisa Sugimoto、Takashi Yamada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80012-l

  日期：1992.11

  Bakers' yeast reduction of 3-benzyloxymethylbutenolide gave (S)-3-benzyloxymethylbutanolide, and its transformation to Factor-I, the autoregulator of Streptomyces viridocchromogenes, was examined.
• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，
• Methylation-ring opening of 3,3-disubstituted 2,3-epoxy alcohols. Synthesis of chiral quaternary fragments for assembly of briaran diterpenes
  作者：Rajiv P. Balasubramaniam、David K. Moss、Justin K. Wyatt、John D. Spence、Arvin Gee、Michael H. Nantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00453-5

  日期：1997.6

  Two chiral quaternary carbon-containing fragments suitable for elaboration to the briaran diterpenes were obtained by regioselective methylation of functionalized 3,3-disubstituted 2,3-epoxy-1-ols. The factors which favor methylation at the more hindered position of a trisubstituted 2.3-epoxy alcohol were determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.