1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene | 413601-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methane；[Acetyloxy-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl] acetate；[acetyloxy-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 413601-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HGWNXVCOBDATDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2.4.6-Trimethyl-benzyl)-acetat
  参考文献：
  名称：

  Zn / Ac 2 O /咪唑或Zn / Yb（OTf）3 /（RCO）2 O体系对芳香醛的还原酯化作用

  摘要：

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.068
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 乙酸酐 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Zn / Ac 2 O /咪唑或Zn / Yb（OTf）3 /（RCO）2 O体系对芳香醛的还原酯化作用

  摘要：

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.068

文献信息

• Conversion of Aldehydes into Geminal Dicarboxylates (Acylals) Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Norihiko Sumida、Kuniaki Nishioka、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-18774

  日期：——

  A variety of aldehydes react with acid anhydrides in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate to afford the corresponding geminal dicarboxylates (acylals) in good to excellent yields.

  多种醛类在催化量的四氟硼酸锂存在下，与酸酐反应，以良好至优秀的收率得到相应的偕二羧酸酯（酰基丙二酸酯）。
• Chandra, Kusum Lata; Saravanan; Singh, Vinod K., Synlett, 2000, # 3, p. 359 - 360
  作者：Chandra, Kusum Lata、Saravanan、Singh, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——
• Simple, One‐Pot Procedure for the Generation of Homoallylic Alcohols from Barbier‐Type Allylation of Gem‐diacetates in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910701356371

  日期：2007.6
• Lithium Trifluoromethanesulfonate (LiOTf) as a Recyclable Catalyst for Highly Efficient Acetylation of Alcohols and Diacetylation of Aldehydes under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Jafar Maleki

  DOI：10.1021/jo026678+

  日期：2003.6.1

  A variety of alcohols and aldehydes were reacted with acetic anhydride at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium triflate (LiOTf) to produce the corresponding esters and 1,1-diacetates, respectively, in good to excellent yields under essentially neutral reaction conditions. Sensitive functional groups such as PhCO2-, OMe, and OTBDMS ethers survived intact under the described reaction conditions.
• Reductive esterification of aromatic aldehydes using Zn/Ac2O/imidazole or Zn/Yb(OTf)3/(RCO)2O system
  作者：Toshikazu Hirao、Sirida Santhitikul、Hiroki Takeuchi、Akiya Ogawa、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.068

  日期：2003.12

  Benzaldehydes are reduced by metallic zinc in the presence of Ac2O and imidazole, giving the corresponding benzyl acetates in good yields. Reductive esterification of aromatic aldehydes is also carried out via gem-diacetoxy compounds. Carbonyl compounds are readily converted to the gem-diacyloxy compounds in excellent yields on treatment with 2 molar amounts of acid anhydride and 10 mol% of Yb(OTf)3

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。