dimethyl 2-(2'-bromoallyl)-2-[3"-(1'"-cyclohexenyl)-2"-propynyl]malonate | 848927-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2'-bromoallyl)-2-[3"-(1'"-cyclohexenyl)-2"-propynyl]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-[3-(cyclohexen-1-yl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 848927-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₄
• 分子量: 369.255
• InChiKey: KBHRIRRIJSNQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 dimethyl 2-(2'-bromoallyl)-2-[3"-(1'"-cyclohexenyl)-2"-propynyl]malonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以31%的产率得到dimethyl spiro[3,4,7,7a,8,9,10,11-octahydro-1H-cyclopenta[c]phenanthrene-5,1'-cyclopropane]-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 2-溴-1,6-烯炔和双环亚丙基的分子内和分子间 Heck 反应的新型级联轻松构建螺环丙烷化双、三和四环骨架

  摘要：

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400668
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-环己烯-1-基)-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2'-bromoallyl)-2-[3"-(1'"-cyclohexenyl)-2"-propynyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 2-溴-1,6-烯炔和双环亚丙基的分子内和分子间 Heck 反应的新型级联轻松构建螺环丙烷化双、三和四环骨架

  摘要：

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400668