N,N'-bis(mesitylmethylene)biphenyl-2,2'-diamine | 444651-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(mesitylmethylene)biphenyl-2,2'-diamine
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-N-[2-[2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylideneamino]phenyl]phenyl]methanimine
• CAS: 444651-77-8
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂
• 分子量: 444.619
• InChiKey: TVNWOGUJHOVYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  652.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(mesitylmethylene)biphenyl-2,2'-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)-2,2'-diamino-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dual chirality control of palladium(ii) complexes bearing tropos biphenyl diamine ligands

  摘要：

  轴向和中心手性：含有扭转联苯型二胺配体的Pd配合物的手性可以通过手性酰胺(R)-DABNTf进行控制，该物质能有效区分两种对映异构的Pd配合物。

  DOI：

  10.1039/b510910h
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硝基联苯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N'-bis(mesitylmethylene)biphenyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dual chirality control of palladium(ii) complexes bearing tropos biphenyl diamine ligands

  摘要：

  轴向和中心手性：含有扭转联苯型二胺配体的Pd配合物的手性可以通过手性酰胺(R)-DABNTf进行控制，该物质能有效区分两种对映异构的Pd配合物。

  DOI：

  10.1039/b510910h
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 N,N'-bis(mesitylmethylene)biphenyl-2,2'-diamine 、 (S)-3,3'-diphenyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用非手性和内消旋配体优化催化剂的对映选择性和活性

  摘要：

  用于对映选择性合成的不对称催化剂的优化通常围绕对映纯配体的合成和筛选。相比之下，我们通过修饰一系列非手性配体优化了不对称反应。因此，使用 (S)-3,3'-二苯基 BINOL [(S)-Ph(2)-BINOL] 和一系列非手性二亚胺和二胺活化剂在烷基与苯甲醛的不对称加成中，我们观察到对映体过量96% (R) 和 75% (S) 之间的 1-苯基-1-丙醇。一些被检查的配体具有低能手性构象，可以促进催化剂的手性环境。这些包括具有采用手性构象的内消旋骨架的非手性二亚胺配体，具有在与金属中心配位时轴向手性的骨架的非手性二亚胺配体，与金属中心配位形成立体中心的非手性二胺配体，以及具有轴向手性构象的侧基的非手性二胺配体。此外，我们对 (Ph(2)-BINOLate)Zn(diimine) 和 (Ph(2)-BINOLate)Zn(diamine) 配合物进行了结构表征，并研究了它们的溶液行为。

  DOI：

  10.1021/ja0166601

文献信息

• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• Discovery of chiral catalysts by asymmetric activation for highly enantioselective diethylzinc addition to imines: using racemic and achiral diimines as effective activators
  作者：Hua Liu、Hai-Le Zhang、Shuang-Jun Wang、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.014

  日期：2005.9

  A library of chiral zinc complexes formed in Situ by the combination of achiral and racemic diimines with 3,3'-di(3,5-ditrifluoromethylphenyl)-BINOL and diethylzinc were evaluated in the asymmetric addition of diethylzine to N-acylimines. In the presence of 10 mol % of chiral ligand 4 and racemic diimine 5, high enantioselectivities of up to 97% ee and yields of up to 96% were achieved for a wide range of aromatic imines in dichloromethane at -30 degrees C. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRISPHAT-N:  A Chiral Hexacoordinated Phosphate Anion with Unique Asymmetric Coordinating Properties
  作者：Samuel Constant、Richard Frantz、Jessica Müller、Gérald Bernardinelli、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/om070074k

  日期：2007.4.1

  A simple and efficient chiral anionic N-ligand: the introduction of a Lewis basic nitrogen onto the TRISPHAT skeleton allows the direct and efficient stereocontrol of tropos chiral ligands bound to metal complexes or of stereogenic metal centers (dr up to 96:4).
• Dual chirality control of palladium(ii) complexes bearing tropos biphenyl diamine ligands
  作者：Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/b510910h

  日期：——

  Axial and center chirality of Pd complexes with tropos biphenyl secondary diamine ligands is shown to be controlled by chiral amide (R)-DABNTf, which can efficiently discriminate between two enantiomeric Pd complexes.

  轴向和中心手性：含有扭转联苯型二胺配体的Pd配合物的手性可以通过手性酰胺(R)-DABNTf进行控制，该物质能有效区分两种对映异构的Pd配合物。