5-chloro-2-methylanthra[1,6-cd]pyrazol-6(2H)-one | 91441-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-chloro-2-methylanthra[1,6-cd]pyrazol-6(2H)-one
• 英文别名: 5-chloro-2-methylanthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one；5-chloro-2-methyl-2H-dibenz[cd,g]indazol-6-one；5-Chlor-2-methyl-2H-dibenz[cd,g]indazol-6-on；5-chloro-2-methylanthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one；10-Chloro-14-methyl-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
• CAS: 91441-54-2
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: JKTOHLOMBDCJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  487.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-methylanthra[1,6-cd]pyrazol-6(2H)-one 、 N,N-二乙基乙二胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-<<2-(diethylamino)ethyl>amino>-2-methylanthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒽吡唑抗癌药。合成和构效关系对小鼠白血病。

  摘要：

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物

  DOI：

  10.1021/jm00384a021
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 反应 29.5h， 生成 5-chloro-2-methylanthra[1,6-cd]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-叔-butoxycarbonyl- ñ -取代的S中的肼Ñ氩位移。N -1-取代的蒽吡咯，氮杂-蒽吡咯和氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚的合成途径

  摘要：

  的几个合成ñ -叔-protected-丁氧羰基（BOC）ñ -取代的肼已经完成。在S N Ar取代中使用这些受保护的肼会生成大多数亲核氮取代离去基团的产物。用三氟乙酸处理这些化合物容易除去Boc保护基，并且中间体容易进行环化以产生N -1-取代的氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚，蒽并吡咯和氮杂-蒽并吡咯。在一些氮杂-蒽吡唑的合成中采用了侧链积累。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370108

文献信息

• Heteroannulated-9,10-anthracenediones. The synthesis of substituted 5- and 7-chloroanthra[1,9-<i>cd</i>]pyrazol-6(2<i>H</i>)-ones, precursors to anticancer anthrapyrazoles
  作者：H. D. Hollis Showalter、Judith L. Johnson、Jeanne M. Hoftiezer

  DOI：10.1002/jhet.5570230547

  日期：1986.9

  Synthetic methodologies to a number of 5- and 7-chloroanthra[1,9-cd|pyrazol-6(2H)-ones, 4 and 37 respectively, optionally substituted with side chains at N-2 and dioxy substituents in the A ring, are reported. Reported also are detailed uv, ir and 1H-nmr spectroscopy for representative compounds.

  分别对应于5和7-氯蒽[1,9- cd |吡唑-6（2 H）-ones的合成方法，分别为4和37，在N环的N-2侧链和A环中的二氧基取代基取代，均已报告。还报告了代表性化合物的详细uv，ir和1 H-nmr光谱。
• Antimicrobial substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04556654A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H-ones have antimicrobial activity. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are disclosed.

  取代的蒽[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有抗微生物活性。公开了它们的制备方法、用途和药物组合物。
• 300. 1 : 9-Pyrazoloanthrone. Part II. Nuclear substitution by bases and self-condensation in 1 : 9-pyrazoloanthrone and its N-methyl derivatives
  作者：William Bradley、Kenneth W. Geddes

  DOI：10.1039/jr9520001636

  日期：——
• 1 : 9-Pyrazoloanthrone. Part III. The chemistry of the two N-methyl derivatives of 1 : 9-pyrazoloanthrone
  作者：William Bradley、Clive S. Bruce

  DOI：10.1039/jr9540001894

  日期：——
• Formation of nitrogen-nitrogen and nitrogen-carbon bond-cleavage products in displacements with N,N-disubstituted hydrazines on 1-halo-or 1,4-dihaloanthracene-9,10-diones
  作者：A. Paul Krapcho、Kenneth L. Avery

  DOI：10.1021/jo00260a022

  日期：1988.12