5-[[2-[(2-Hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-2-methylanthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one | 91440-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-[[2-[(2-Hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-2-methylanthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
• 英文别名: 10-[2-(2-Hydroxyethylamino)ethylamino]-14-methyl-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9,11,13(16)-heptaen-8-one
• CAS: 91440-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂
• 分子量: 336.393
• InChiKey: GFORPBPVIPJRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methylanthra[1,6-cd]pyrazol-6(2H)-one 、 羟乙基乙二胺 在 吡啶 作用下， 反应 6.5h， 生成 5-[[2-[(2-Hydroxyethyl)amino]ethyl]amino]-2-methylanthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒽吡唑抗癌药。合成和构效关系对小鼠白血病。

  摘要：

  试图提供与米托蒽醌有关的蒽酮二酮的发色团修饰，以试图提供减少或没有心脏毒性的药剂，从而产生了新型的DNA结合物，蒽吡唑。它们的合成是通过从所需的1,4-或1,5-二氯-9,10-蒽二酮前体开始的两步缩合序列进行的。与单烷基肼反应得到氯蒽吡唑中间体，其随后与伯或仲烷基胺的缩合提供了目标“两臂”蒽吡唑。A环7,10-二羟基蒽唑是由胺与中间体5-氯-7,10-二羟基蒽唑的缩合反应衍生而来的，也可以是由中间体5-氯-7，10-双（苄氧基）蒽吡唑，然后氢解苄基保护基以提供目标化合物。在广泛的结构变异中，体外抗鼠L1210白血病（IC50 = 10（-7）-10（-8）M）以及体内P388白血病表现出强大的体外活性。通常，通过在N-2和C-5处的碱性侧链，侧链近端和远端氮之间的2至3个碳间隔基以及A环羟基化，可以最大限度地提高针对P388系的活性。除了具有针对P388品系的治疗活性外，更具活性的化合物

  DOI：

  10.1021/jm00384a021

文献信息

• Antimicrobial substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04556654A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H-ones have antimicrobial activity. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are disclosed.

  取代的蒽[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有抗微生物活性。公开了它们的制备方法、用途和药物组合物。
• Substituted anthra(1,9-cd)pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0103381B1

  公开（公告）日：1987-09-23
• US4556654A
  申请人：——

  公开号：US4556654A

  公开（公告）日：1985-12-03