dimethyl 2-(2-methylenebut-3-enyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate | 479400-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-methylenebut-3-enyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 6-methylene-7-octen-1-yne-4,4-dicarboxylate；Dimethyl 2-(2-methylidenebut-3-enyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 479400-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: GIHUPIJCDPGJST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methylenebut-3-enyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-methylenebut-3-enyl)-2-(prop-2-ynyl)propane-1,3-diyl diethanoate
  参考文献：
  名称：

  在金（I）和铂（II）催化的1,6-炔炔的环化中揭示了缺失的环化途径和新的重排

  摘要：

  在6- end - dig环化反应中形成的环丙基金属卡宾可能会演变成七元环中间体。这是通过使用高度亲电的铂（II）和金（I）配合物首次实现的。金（I）还引发某些烯炔的显着重排，从而导致复杂的循环系统。描述了一种新的阳离子铂环化合物，其在室温下催化骨架重排和烯炔的其他反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.122
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2'-bromoallyl)malonate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 dimethyl 2-(2-methylenebut-3-enyl)-2-(prop-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在金（I）和铂（II）催化的1,6-炔炔的环化中揭示了缺失的环化途径和新的重排

  摘要：

  在6- end - dig环化反应中形成的环丙基金属卡宾可能会演变成七元环中间体。这是通过使用高度亲电的铂（II）和金（I）配合物首次实现的。金（I）还引发某些烯炔的显着重排，从而导致复杂的循环系统。描述了一种新的阳离子铂环化合物，其在室温下催化骨架重排和烯炔的其他反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.122

文献信息

• Construction of [4.3.1]Propellanes via Molybdenum Fischer Carbene Complexes
  作者：Thomas M. Bertolini、Que Huong Nguyen、Daniel F. Harvey

  DOI：10.1021/jo020378a

  日期：2002.11.1

  molybdenum Fischer carbene complexes with 6-methylene-7-octen-1-yne derivatives at 40 degrees C generates substituted tricyclo[4.3.1.0(1,6)]deca-2,4-dienes in good yield. Pentacarbonyl(butylmethoxycarbene)molybdenum(0) afforded the highest cyclization yields (54%), while the analogous chromium carbene complex gave no reaction. The range of dienyne substrates that participate in this reaction is explored

  用6-亚甲基-7-辛烯-1-炔衍生物在40℃下处理钼费希尔卡宾碳烯络合物可产生高收率的取代三环[4.3.1.0（1,6）] dec-2,4-二烯。五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）提供最高的环化收率（54％），而类似的卡宾铬络合物则没有反应。探索了参与该反应的二烯炔底物的范围，并分析和讨论了其机理。