2,4,6-trimethylbenzaldehyde thiosemicarbazone | 3383-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(2,4,6-trimethylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 3383-16-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00228307
• 分子量: 221.326
• InChiKey: HQEDDAMQFNGWRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  361.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde thiosemicarbazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 mg的产率得到5-mesityl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles via Sequential Condensation and I₂-Mediated Oxidative C–O/C–S Bond Formation

  摘要：

  2-Amino-substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles were synthesized via condensation of semicarbazide/thiosemicarbazide and the corresponding aldehydes followed by I-2-mediated oxidative C-O/C-S bond formation. This transition-metal-free sequential synthesis process is compatible with aromatic, aliphatic, and cinnamic aldehydes, providing facile access to a variety of diazole derivatives bearing a 2-amino substituent in an efficient and scalable fashion.

  DOI：

  10.1021/jo502518c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethylbenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型2，4-二取代肼基-噻唑类似物的简便合成和生物学分析。

  摘要：

  在EtOH中催化量的AcOH存在下，使用不同的醛/酮，硫代氨基脲和4-甲氧基苯甲酰溴，可以方便地进行一锅多组分合成新的2,4-二取代的肼基-噻唑。以合理的产率和高纯度获得产物。与抗坏血酸相比，通过DPPH自由基清除活性评估了肼基-噻唑的体外抗氧化活性。合成的噻唑14c和14g具有最低的\（\ hbox {IC} _ {50} \）值。此外，还筛选了肼基噻唑对六种细菌菌株的体外抗菌活性，这些菌株包括金黄色葡萄球菌，黄体分枝杆菌，大肠杆菌，Ps。铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和嗜水曲霉其中一些产品显示出良好的抗菌活性。此外，化合物14a对黑素瘤癌细胞系A375具有抗癌活性，其中\（\ hbox {LC} _ {50} = 0.55 \ hbox {mg} / \ hbox {mL} \），相对于正常细胞系（Hu- 2）与\（\ hbox {LC} _ {50} = 1.19 \ hbox {mg}

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9654-7

文献信息

• Facile synthesis and biological assays of novel 2,4-disubstituted hydrazinyl-thiazoles analogs
  作者：Fateme Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1007/s11030-015-9654-7

  日期：2016.5

  A convenient, one-pot multi-component synthesis of new 2,4-disubstituted hydrazinyl-thiazoles was accomplished using different aldehydes/ketones, thiosemicarbazide, and 4-methoxy phenacyl bromide in the presence of a catalytic amount of AcOH in EtOH. Products were obtained in reasonable yields and high purity. The in vitro antioxidant activity of hydrazinyl-thiazoles was evaluated by DPPH radical scavenging

  在EtOH中催化量的AcOH存在下，使用不同的醛/酮，硫代氨基脲和4-甲氧基苯甲酰溴，可以方便地进行一锅多组分合成新的2,4-二取代的肼基-噻唑。以合理的产率和高纯度获得产物。与抗坏血酸相比，通过DPPH自由基清除活性评估了肼基-噻唑的体外抗氧化活性。合成的噻唑14c和14g具有最低的\（\ hbox IC} _ 50} \）值。此外，还筛选了肼基噻唑对六种细菌菌株的体外抗菌活性，这些菌株包括金黄色葡萄球菌，黄体分枝杆菌，大肠杆菌，Ps。铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和嗜水曲霉其中一些产品显示出良好的抗菌活性。此外，化合物14a对黑素瘤癌细胞系A375具有抗癌活性，其中\（\ hbox LC} _ 50} = 0.55 \ hbox mg} / \ hbox mL} \），相对于正常细胞系（Hu- 2）与\（\ hbox LC} _ 50} = 1.19 \ hbox mg}
• Reactions of trichloromethylarenes with hydrazine derivatives. Synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：I. S. Poddubnyi、L. I. Belen'kii、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf01431617

  日期：1996.5

  trichloromethylarenes and thioacylhydrazines or acylhydrazines has been considered. In alcohols as solvents, alkyl arenecarboxylates form as a result of alcoholysis, while 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles (1,3,4-oxadiazoles) form as minor products. In pyridine solutions, the major or sole products are those of reductive condensation,i.e., the correspondingN-substituted hydrazones of arenecarbaldehydes

  已经考虑了溶剂对三氯甲基芳烃与硫代酰基肼或酰基肼之间反应过程的影响。在作为溶剂的醇中，由于醇解而形成芳烃羧酸烷基酯，而作为次要产物形成 2,5-二取代的 1,3,4-噻二唑（1,3,4-恶二唑）。在吡啶溶液中，主要或唯一的产物是还原缩合产物，即相应的芳烃甲醛的 N-取代腙。当反应在吡啶-链烷醇混合物中进行时，以良好的产率获得1,3,4-噻二唑或1,3,4-恶二唑衍生物。
• Design, and synthesis of selectively anticancer 4-cyanophenyl substituted thiazol-2-ylhydrazones
  作者：Hasnain Mehmood、Mustapha Musa、Simon Woodward、Md Shahadat Hossan、Tracey D. Bradshaw、Muhammad Haroon、Andrew Nortcliffe、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d2ra03226k

  日期：——

  concentrations. Cell cycle, caspase activation and Western blot assays demonstrated that compounds 3b′ and 3f induce cancer cell death via caspase-dependent apoptosis. The combination of straight forward synthesis and high activity makes the thiazoles 3 an interesting lead for further development.

  取代的缩氨基硫脲与 α-溴-4-氰基苯乙酮的环化允许快速单步可持续合成 4-氰基苯基-2-肼基噻唑文库（30 个例子，66-79%）。所有都显示出对 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗癌功效，其中大多数比顺铂阳性对照更具活性。化合物 2-(2-(2-hydroxy-3-methylbenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-cyanophenyl)thiazole ( 3f ) 和 2-(2-((pentafluorophenyl)methylene)-hydrazinyl)-4-(4 -氰基苯基)噻唑 ( 3a' ) 显示出针对 MCF-7 乳腺癌细胞的最佳 GI 50值（1.0 ± 0.1 μM 和 1.7 ± 0.3 μM）。抗结直肠癌HCT-116细胞，(2-(2-(3-bromothiophen-2-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(
• Mignot; Miocque; Binet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 33 - 40
  作者：Mignot、Miocque、Binet、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Belen'kii, Leonid; Poddubny, Igor; Krayushkin, Mikhaill, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 469 - 470
  作者：Belen'kii, Leonid、Poddubny, Igor、Krayushkin, Mikhaill

  DOI：——

  日期：——