(4-bromo-2-methyl-phenyl)-oxalamic acid ethyl ester | 333441-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2-methyl-phenyl)-oxalamic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Brom-2-methyl-phenyl)-oxalamidsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-bromo-2-methylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 333441-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD02575615
• 分子量: 286.125
• InChiKey: FCBVORDSIROJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-methyl-phenyl)-oxalamic acid ethyl ester 在 乙醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromo-7-methyl-3,3-diphenyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Petjunin; Pesis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 223,226; engl. Ausg. S. 239, 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methylanilino)-2-oxo-acetate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-bromo-2-methyl-phenyl)-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Petjunin; Pesis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 223,226; engl. Ausg. S. 239, 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Microwave-Assisted Syntheses of Derivatives of HIV-1 Entry Inhibitors
  作者：David A. Vicic、Asim Kumar Debnath、Chris McFarland

  DOI：10.1055/s-2006-926339

  日期：——

  The direct amidation of esters with 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine was achieved by computer-controlled microwave irradiation in toluene. The microwave protocol allowed the new amides to be prepared in three hours rather than the three days required by traditional thermal methods.

  通过计算机控制的微波辐射，在甲苯中实现了酯与4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的直接酰胺化。微波方法使新酰胺的制备时间缩短至三小时，而传统热法则需要三天。
• Synthesis and Antibacterial Activities of 2-<i>Oxo</i>-<i>N</i>-phenylacetamide Derivatives Containing a Dissulfone Moiety Target on Clp
  作者：Awei Zhang、Runjiang Song、Ronghua Wang、Hongde Li、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02605

  日期：2022.8.3

  to the production of rice all over the world. To develop an efficient antibacterial agent with a novel target, a series of novel 2-oxo-N-phenylacetamide derivatives containing a dissulfone moiety were synthesized, and their antibacterial activities were evaluated. Among them, compound D14 exhibited the best antibacterial activities, especially against Xoo and Xoc with EC50 values of 0.63 and 0.79 mg/L

  水稻白叶枯病和水稻白条病是两种严重的水稻病害，对世界范围内的水稻生产造成了极大的危害。为了开发具有新靶点的高效抗菌剂，合成了一系列含有二砜部分的新型2-氧代-N-苯乙酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评价。其中，化合物D 14表现出最好的抗菌活性，尤其是对Xoo和Xoc的抑菌活性， EC 50值分别为0.63和0.79 mg/L，明显优于商业对照的双甲基噻唑（BT ）。)（分别为 76.59 和 83.35 mg/L）和噻二唑铜 ( TC )（分别为 91.72 和 114.00 mg/L）。同时，化合物D 14可以与 Pxo99 A的 CRP 样蛋白 (Clp) 相互作用，并与Xoo -Clp表现出强结合活性， K d值为 0.52 μM，远优于BT的相应K d值。 183.94 μM ) 和TC (222.58 μM)。D 14的处理和clp基因的缺失可以显着降低clp的表达基因并减弱病原菌的毒力。这些结果表明化合物D
• 10.1021/acs.joc.4c00287
  作者：Shi, Wei-Yu、Zhang, Song-Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00287

  日期：——

  This study reports selective dual amino acylation and C–H bromination of aniline compounds enabled by Cu/O2 catalyst systems. This method involves crucial oxidation-induced C–CN bond cleavage of α-methylene nitriles to generate an acylcyanide intermediate that is facilely intercepted by anilines. After amino acylation, the Cu(II) precatalyst in combination with NBS generates Cu(III)–Br in situ that

  本研究报告了 Cu/O 2催化剂系统实现苯胺化合物的选择性双氨基酰化和 C-H 溴化。该方法涉及关键的氧化诱导的 α-亚甲基腈 C-CN 键断裂，生成酰氰中间体，该中间体很容易被苯胺拦截。氨基酰化后，Cu(II) 预催化剂与 NBS 结合，原位生成 Cu(III)-Br，参与选择性亲电对位或邻位-C-H 溴化。研究了生物活性苯胺的底物范围、机理方面和后期功能化。这项研究显示了腈的氧化 C-CN 键活化对于开发有价值的反应的合成潜力。
• Synthesis, Bioactivities, and Antibacterial Mechanism of 5-(Thioether)-<i>N</i>-phenyl/benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-carboxamide/amine Derivatives
  作者：Awei Zhang、Hongfu He、Ronghua Wang、Zhongjie Shen、Zengxue Wu、Runjiang Song、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c05816

  日期：2024.1.24
• Petjunin; Pesis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 223,226; engl. Ausg. S. 239, 241
  作者：Petjunin、Pesis

  DOI：——

  日期：——