(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one | 1098176-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Flavokawain 1i；(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1098176-51-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: VRBQMXBABFUWOQ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-dimethoxy-2-(5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  21 种萘基-苯基-吡唑啉衍生物的 1H 和 13C NMR 数据的完整归属

  摘要：

  为了寻找有效的新化疗药物，我们设计并合成了一系列带有萘基-苯基-吡唑啉部分的萘查耳酮。此处报告了这些化合物的完整 1H 和 13C NMR 数据，可用于进一步鉴定带有所需吡唑啉部分的新萘查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3981
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 、 1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘基查耳酮衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱归属

  摘要：

  通过消除和产生活性氧 (ROS) 来维持细胞内还原和氧化的稳态。在癌细胞中，糖酵解产生的ROS量高于正常细胞。因此，ROS 的产生对癌细胞的杀伤力高于正常细胞。这种现象已被应用于化学治疗剂的开发。产生 ROS 的化合物可以是有效的抗癌药物并选择性地杀死癌细胞。ROS由羟基自由基、过氧化氢和超氧化物组成。许多产生 ROS 的天然化合物是已知的，包括姜黄素、胡椒碱、查耳酮和肉桂醛（图 1A）。所有这些化合物都含有迈克尔受体部分，已知这些部分会产生 ROS。产生 ROS 的能力取决于连接到 α、β-不饱和羰基，如图1A的插图所示。我们设计了含有 α,β-不饱和羰基的化合物，2-羟基苯基取代基连接到酮碳上，萘基连接到 β 碳上（图 1B），并合成了 30 种萘基查耳酮衍生物。他们完整的 H 和 C 核磁共振 (NMR) 数据和高分辨率质谱 (HRMS) 数据在此报告，作为识别新合成衍生物或将来从天然来源分离的衍生物的参考。

  DOI：

  10.1002/mrc.4458

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of naphthalenyl chalcone derivatives
  作者：Dongsoo Koh、Yearam Jung、Beom Soo Kim、Seunghyun Ahn、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4458

  日期：2016.10

  attached to the ketone carbon and a naphthalenyl group attached to the beta carbon (Fig. 1B) and synthesized 30 naphthalenyl chalcone derivatives. Their complete H and C Nuclear magnetic resonance (NMR) data and high-resolution mass spectrometric (HRMS) data are reported here as references for identifying newly synthesized derivatives or those isolated from natural sources in the future.

  通过消除和产生活性氧 (ROS) 来维持细胞内还原和氧化的稳态。在癌细胞中，糖酵解产生的ROS量高于正常细胞。因此，ROS 的产生对癌细胞的杀伤力高于正常细胞。这种现象已被应用于化学治疗剂的开发。产生 ROS 的化合物可以是有效的抗癌药物并选择性地杀死癌细胞。ROS由羟基自由基、过氧化氢和超氧化物组成。许多产生 ROS 的天然化合物是已知的，包括姜黄素、胡椒碱、查耳酮和肉桂醛（图 1A）。所有这些化合物都含有迈克尔受体部分，已知这些部分会产生 ROS。产生 ROS 的能力取决于连接到 α、β-不饱和羰基，如图1A的插图所示。我们设计了含有 α,β-不饱和羰基的化合物，2-羟基苯基取代基连接到酮碳上，萘基连接到 β 碳上（图 1B），并合成了 30 种萘基查耳酮衍生物。他们完整的 H 和 C 核磁共振 (NMR) 数据和高分辨率质谱 (HRMS) 数据在此报告，作为识别新合成衍生物或将来从天然来源分离的衍生物的参考。
• Hydroxychalcones induce apoptosis in B16-F10 melanoma cells via GSH and ATP depletion
  作者：Andréia Lilian Formento Navarini、Louise Domeneghini Chiaradia、Alessandra Mascarello、Márcio Fritzen、Ricardo José Nunes、Rosendo Augusto Yunes、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.009

  日期：2009.4

  Searching for leading compounds of new drugs for cancer therapy, we studied the toxicity of 13 hydroxychalcones never tested before toward melanoma cell line (B16-F10). The compounds were obtained by aldolic condensation between aldehydes and hydroxylated acetophenones, in alkaline conditions. Three of them showed cytotoxicity to the cell line. Two of them induced mitochondrial GSH and ATP depletion and promoted cell death through apoptosis in melanoma cells. One of the compounds induced cell death through necrosis but did not significantly decrease the intracellular mitochondrial GSH and ATP levels in melanoma cells. The results suggest that the predominant factor for the activity is the molecule shape, and secondarily the number of hydroxyl groups. (c) 2008 Published by Elsevier Masson SAS.
• Evaluation of the Inhibitory Effects of (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one (DiNap), a Natural Product Analog, on the Replication of Type 2 PRRSV In Vitro and In Vivo
  作者：Amina Khatun、Sun Park、Nadeem Shabir、Salik Nazki、A-Rum Kang、Chang-Gi Jeong、Byoung-Joo Seo、Myeon-Sik Yang、Bumseok Kim、Young Seo、Won-Il Kim

  DOI：10.3390/molecules24050887

  日期：——

  DiNap [(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one], an analog of a natural product (the chalcone flavokawain), was synthesized and characterized in this study. Porcine reproductive and respiratory syndrome virus (PRRSV) is the most challenging threat to the swine industry worldwide. Currently, commercially available vaccines are ineffective for controlling porcine reproductive and respiratory syndrome (PRRS) in pigs. Therefore, a pharmacological intervention may represent an alternative control measure for PRRSV infection. Hence, the present study evaluated the effects of DiNap on the replication of VR2332 (a prototype strain of type 2 PRRSV). Initially, in vitro antiviral assays against VR2332 were performed in MARC-145 cells and porcine alveolar macrophages (PAMs). Following this, a pilot study was conducted in a pig model to demonstrate the effects of DiNap following VR2332 infection. DiNap inhibited VR2332 replication in both cell lines in a dose-dependent manner, and viral growth was completely suppressed at concentrations ≥0.06 mM, without significant cytotoxicity. Consistent with these findings, in the pig study, DiNap also reduced viral loads in the serum and lungs and enhanced the weight gain of pigs following VR2332 infection, as indicated by comparison of the DiNap-treated groups to the untreated control (NC) group. In addition, DiNap-treated pigs had fewer gross and microscopic lesions in their lungs than NC pigs. Notably, virus transmission was also delayed by approximately 1 week in uninfected contact pigs within the same group after treatment with DiNap. Taken together, these results suggest that DiNap has potential anti-PRRSV activity and could be useful as a prophylactic or post-exposure treatment drug to control PRRSV infection in pigs.

  DiNap [(E)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-3-(萘-1-基)丙-2-烯-1-酮]，是一种天然产物（香豆素黄糠酮的类似物）的合成物，在本研究中被合成并表征。猪繁殖与呼吸综合征病毒（PRRSV）是全球猪业面临的最具挑战性的威胁。目前，商业上可获得的疫苗对于控制猪的繁殖与呼吸综合征（PRRS）并不有效。因此，药物干预可能代表一种对抗PRRSV感染的替代控制措施。因此，本研究评估了DiNap对VR2332（PRRSV 2型原型株）复制的影响。最初，在MARC-145细胞和猪肺泡巨噬细胞（PAMs）中进行了针对VR2332的体外抗病毒实验。随后，在猪模型中进行了一项试点研究，以展示DiNap在VR2332感染后的效果。DiNap以剂量依赖的方式抑制了细胞系中VR2332的复制，并且在浓度≥0.06 mM时完全抑制了病毒生长，而且没有明显的细胞毒性。与这些发现一致，在猪研究中，DiNap还减少了血清和肺部中的病毒载量，并增加了VR2332感染后猪的体重增长，通过将DiNap处理组与未处理对照（NC）组进行比较来表明这一点。此外，DiNap处理的猪的肺部中的明显和微观病变比NC猪更少。值得注意的是，在DiNap处理后，同一组内未感染的接触猪的病毒传播也延迟了约1周。综合这些结果表明，DiNap具有潜在的抗PRRSV活性，并且可能作为预防性或暴露后治疗药物在猪中控制PRRSV感染时有用。
• Complete assignments of ¹ H and ¹³ C NMR data for 21 naphthalenyl-phenyl-pyrazoline derivatives
  作者：Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Seunghyun Ahn、Dong-Wook Kim、Dong-Ho Bae、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3981

  日期：2013.9

  To find potent new chemotherapy drugs, we designed and synthesized a series of naphthochalcones bearing naphthalenyl‐phenyl‐pyrazoline moieties. The complete 1H and 13C NMR data for these compounds are reported here and can be used to identify further new naphthochalcones bearing the desired pyrazoline moieties. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了寻找有效的新化疗药物，我们设计并合成了一系列带有萘基-苯基-吡唑啉部分的萘查耳酮。此处报告了这些化合物的完整 1H 和 13C NMR 数据，可用于进一步鉴定带有所需吡唑啉部分的新萘查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.