2-adamantyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1261666-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-adamantyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-adamantyl (2S)-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1261666-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: JYBBAHUFRKOBQV-BGDXJMCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-adamantyl 1-indanone-2-carboxylate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称双(恶唑啉)-Ni(II)在可见光下催化环状β-酮酯的α-羟基化

  摘要：

  使用可见光作为驱动力，分子氧作为绿色氧化剂，我们开发了双(恶唑啉)-Ni(acac) 2在低光敏剂负载下催化 β-酮酯的不对称 α-羟基化，该方案能够有效地转化为在室温下以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）提供所需的手性 α-羟基-β-酮酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob00546d

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Bifunctional metal-free photo-organocatalysts for enantioselective aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-fei Tang、Shi-hao Feng、Ya-kun Wang、Fan Yang、Ze-hao Zheng、Jing-nan Zhao、Yu-feng Wu、Hang Yin、Guang-zhi Liu、Qing-wei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.023

  日期：2018.7

  A series of bifunctional metal-free photo-organocatalysts have been developed by grafting the photosensitizer to cinchona-derived phase-transfer catalysts. Using air as a green oxidant and visible light as the driving force, these catalysts are applied to the oxidation of a range of β-dicarbonyl compounds in good yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 93:7 er).

  通过将光敏剂接枝到金鸡纳衍生的相转移催化剂上，已经开发出了一系列无金属双功能的光有机催化剂。使用空气作为绿色氧化剂，并以可见光作为驱动力，这些催化剂以良好的收率（高达97％）和对映选择性（高达93：7 er）应用于一系列β-二羰基化合物的氧化。
• Diterpenoid Alkaloid Lappaconine Derivative Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Zhi Li、Mingming Lian、Fan Yang、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201402019

  日期：2014.6

  Scheme 1. Diterpenoid alkaloid lappaconine and preparation of lappaconine derivatives.[a] State Key Laboratory of Fine ChemicalsSchool of Pharmaceutical Science and TechnologyDalian University of TechnologyNo. 2 Linggong Road, Ganjingzi District, Dalian, LiaoningProvince 116012, P. R. ChinaE-mail: [e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] Department of Pharmaceutics, Daqing CampusHarbin

  方案1.二萜生物碱拉帕康宁及其衍生物的制备[a]精细化工国家重点实验室大连理工大学药学院No. 辽宁省大连市甘井子区灵工路 2 号 116012 邮箱：[e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] 大庆校区药学系哈尔滨医科大学 中国黑龙江省大庆市高新区信阳路 1 号 163319 本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402019。
• Enantioselective photooxygenation of β-dicarbonyl compounds in batch and flow photomicroreactors
  作者：Xiao-Fei Tang、Jing-Nan Zhao、Yu-Feng Wu、Ze-Hao Zheng、Shi-Hao Feng、Zong-Yi Yu、Guang-Zhi Liu、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ob01379b

  日期：——

  A series of C-2' modified cinchonine-derived phase-transfer catalysts were synthesized and used in the enantioselective photo-organocatalytic aerobic oxidation of β-dicarbonyl compounds with excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 90% ee). Furthermore, the reaction was carried out in a flow photomicroreactor, in which the heterogeneous gas-liquid-liquid asymmetric photocatalytic

  合成了一系列C-2'改性的辛可宁衍生的相转移催化剂，并将其用于β-二羰基化合物的对映选择性光-有机催化好氧氧化，具有优异的收率（高达97％）和高的对映选择性（高达90％ee） ）。此外，该反应在流动光微反应器中进行，其中进行了非均相的气-液-液不对称光催化氧化反应，在0.89分钟内提供了良好的产率（高达97％）和对映选择性（高达86％ee）。