2-amino-N-(2-methoxybenzyl)benzamide | 827012-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 2-Amino-N-(methoxybenzyl)benzamide；2-amino-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 827012-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06623847
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BNNORHPAWLVESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-methoxybenzyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)喹唑啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 靛红酸酐 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-N-(2-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575

文献信息

• Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUNDS, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME, AND DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1026160A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  式所代表的化合物： [其中环 A 代表任选具有取代基的均环或任选具有取代基的含氮杂环；D 和 E 为 O 或 S；R1 和 R2 中的一个代表由式表示的基团： (其中 Ar1 和 Ar2 代表可选择具有取代基的芳香族基团；Ar1 和 Ar2 可与相邻碳原子一起形成可选择具有取代基的缩合环基；环 B 代表可选择具有取代基的含氮杂环；X 和 Y 是键、O、S(O)p(p 是 0 至 2 的整数)、NR4(R4 是 H 或低级烷基)或二价直链低级烃基，其中可包含 1 至 3 个杂原子，可选择具有取代基；和 R3 代表 H、可选择具有取代基的羟基或可选择酯化的羧基）；另一个是氢原子、氰基或可选择具有取代基的烃基]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、抑制嗜酸性粒细胞趋化作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• Gravier; Dupin; Casadebaig, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 2, p. 91 - 94
  作者：Gravier、Dupin、Casadebaig、Hou、Boisseau、Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Structural optimization of a retrograde trafficking inhibitor that protects cells from infections by human polyoma- and papillomaviruses
  作者：Daniel W. Carney、Christian D.S. Nelson、Bennett D. Ferris、Julia P. Stevens、Alex Lipovsky、Teymur Kazakov、Daniel DiMaio、Walter J. Atwood、Jason K. Sello

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.053

  日期：2014.9

  Human polyoma- and papillomaviruses are non-enveloped DNA viruses that cause severe pathologies and mortalities. Under circumstances of immunosuppression, JC polyomavirus causes a fatal demyelinating disease called progressive multifocal leukoencephalopathy (PML) and the BK polyomavirus is the etiological agent of polyomavirus-induced nephropathy and hemorrhagic cystitis. Human papillomavirus type 16, another non-enveloped DNA virus, is associated with the development of cancers in tissues like the uterine cervix and oropharynx. Currently, there are no approved drugs or vaccines to treat or prevent polyomavirus infections. We recently discovered that the small molecule Retro-2(cycl), an inhibitor of host retrograde trafficking, blocked infection by several human and monkey polyomaviruses. Here, we report diversity-oriented syntheses of Retro-2(cycl) and evaluation of the resulting analogs using an assay of human cell infections by JC polyomavirus. We defined structure-activity relationships and also discovered analogs with significantly improved potency as suppressors of human polyoma- and papillomavirus infection in vitro. Our findings represent an advance in the development of drug candidates that can broadly protect humans from non-enveloped DNA viruses and toxins that exploit retrograde trafficking as a means for cell entry.
• US6407116B1
  申请人：——

  公开号：US6407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18