1-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine | 850448-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；1-(1-Naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine；1-(1-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 850448-33-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: AEOZPADVYCDSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-萘甲醛 、 苯乙炔 在 Cu₂(pip)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde–alkyne–amine (A³) coupling catalyzed by a highly efficient dicopper complex

  摘要：

  一种双铜（i）配合物被开发为高效催化剂，用于A3偶联反应，导致丙炔胺的形成。

  DOI：

  10.1039/c5ra04729c

文献信息

• Core-shell iron oxide@cathecol-polymer@palladium/copper nanocomposites as efficient and sustainable catalysts in cross-coupling reactions
  作者：Somayeh Ostovar、Alireza Rezvani、Rafael Luque、Carolina Carrillo-Carrión

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111042

  日期：2020.9

  NCs, enhancing thus their attractiveness as green catalysts; ii) a catechol-based polymer coating, chosen because of its strong chelating ability towards metal ions, and its potential to be obtained from biomass (lignin depolymerization); and iii) catalytically active metal nanoparticles (Pd and Cu NPs) immobilized via in situ formation onto the polymeric shell. As-prepared Pd-based NCs successfully

  磁性核-壳Fe 2 O 3 @聚合物-Pd / Cu纳米复合材料（NCs）被开发为交叉偶联反应的有效和可持续的纳米催化剂。设计的NCs包含三个成分：i）磁芯（Fe 2 O 3纳米颗粒），可以回收和再利用NCs，从而增强其作为绿色催化剂的吸引力；ii）选择一种基于邻苯二酚的聚合物涂层，因为它对金属离子具有很强的螯合能力，并且具有从生物质中获得的潜力（木质素解聚）；iii）通过原位固定的催化活性金属纳米颗粒（Pd和Cu NPs）形成到聚合物壳上。制备好的基于Pd的NCs成功催化了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，仅20到40分钟即可达到87％至97％的产率，具体取决于芳基卤化物和硼酸衍生物。类似地，铜基NC在通过A 3合成炔丙基胺中表现出相当好的催化效率（> 80％）。苯乙炔与各种醛和胺的偶联反应。重要的是，这些NC具有良好的可重用性，在几个循环后效率没有显着降低。但是，与大多数已报道
• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• A³-Coupling catalyzed by robust Au nanoparticles covalently bonded to HS-functionalized cellulose nanocrystalline films
  作者：Jian-Lin Huang、Derek G Gray、Chao-Jun Li

  DOI：10.3762/bjoc.9.155

  日期：——

  We decorated HS-functionalized cellulose nanocrystallite (CNC) films with monodisperse Au nanoparticles (AuNPs) to form a novel nanocomposite catalyst AuNPs@HS-CNC. The uniform, fine AuNPs were made by the reduction of HAuCl₄ solution with thiol (HS-) group-functionalized CNC films. The AuNPs@HS-CNC nanocomposites were examined by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), TEM, ATR-IR and solid-state NMR. Characterizations suggested that the size of the AuNPs was about 2–3 nm and they were evenly distributed onto the surface of CNC films. Furthermore, the unique nanocomposite Au@HS-CNC catalyst displayed high catalytic efficiency in promoting three-component coupling of an aldehyde, an alkyne, and an amine (A³-coupling) either in water or without solvent. Most importantly, the catalyst could be used repetitively more than 11 times without significant deactivation. Our strategy also promotes the use of naturally renewable cellulose to prepare reusable nanocomposite catalysts for organic synthesis.

  我们用单分散的金纳米颗粒（AuNPs）装饰了HS功能化纤维素纳米晶体（CNC）薄膜，形成了一种新型纳米复合催化剂AuNPs@HS-CNC。均匀细致的AuNPs是通过硫（HS-）基团功能化的CNC薄膜还原HAuCl4溶液制备的。AuNPs@HS-CNC纳米复合材料通过X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、全反射红外光谱（ATR-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了检验。表征结果表明，AuNPs的尺寸约为2-3纳米，均匀分布在CNC薄膜表面。此外，这种独特的纳米复合Au@HS-CNC催化剂在水中或无溶剂条件下促进醛、炔烃和胺的三组分偶联反应（A^3-偶联）具有高催化效率。最重要的是，该催化剂可以重复使用超过11次而不会明显失活。我们的策略还推动了利用天然可再生纤维素制备可重复使用的纳米复合催化剂进行有机合成的应用。
• Naked Au nanoparticles monodispersed onto multifunctional cellulose nanocrystal–graphene hybrid sheets: towards efficient and sustainable heterogeneous catalysts
  作者：Yameng Wang、Huinian Zhang、Xiangjun Lin、Shuai Chen、Zhongjie Jiang、Junzhong Wang、Jianlin Huang、Fang Zhang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c7nj03798h

  日期：——

  nanocrystal–graphene (CNC–G) hybrid sheets without the use of additional reducing and capping agents. The as-prepared catalysts (Au@CNC–G) were examined using FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), atomic force microscopy, electron microscopy, wide-angle X-ray diffraction, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). After some optimization, the Au@CNC–G catalyst exhibited robust catalytic

  已经开发了一种简单，干净，有效的合成方法，无需使用其他还原剂和封端剂，即可将约3 nm的单分散“裸”金纳米颗粒（Au NP）沉积到纤维素纳米晶体-石墨烯（CNC-G）杂化片上。使用FT-IR光谱，热重分析（TGA），原子力显微镜，电子显微镜，广角X射线衍射和X射线光电子能谱（XPS）对制得的催化剂（Au @ CNC–G）进行了检查。 。经过优化后，Au @ CNC–G催化剂对炔烃，胺和醛的“一锅法”反应表现出强大的催化活性，出色的稳定性和良好的柔韧性（A 3-耦合）在水中。Au @ CNC–G催化剂的催化活性可能归因于CNC和石墨烯的共存所产生的协同效应。可以原位还原Au 3+离子以生成精细的Au NP，并通过配位将其同时锚定在CNC-G杂化板的表面上，从而使Au NP均匀分散。而且，Au @ CNC-G催化剂可方便地回收再利用多次，从而降低了成本，并最大程度地减少了由有机溶剂和重金属离子引起的环境污染。
• An efficient synthesis of propargylamines via C–H activation catalyzed by copper(<scp>i</scp>) in ionic liquids
  作者：Soon Bong Park、Howard Alper

  DOI：10.1039/b416268d

  日期：——

  A readily available copper(I) catalyst, in an ionic liquid, can effect three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to generate propargylamines in high yields.

  一种 readily available （易得的）铜(I) 催化剂，使用离子液体，可以实现醛、胺和炔烃的三组分耦合，生成高产率的丙炔胺。