2-<<(3-chloro-4-morpholino-2-pyridyl)methyl>thio>-5-methoxy-(1H)-benzimidazole | 103949-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<<(3-chloro-4-morpholino-2-pyridyl)methyl>thio>-5-methoxy-(1H)-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-morpholino-3-chloro-pyridin-2-ylmethylthio)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole；2-(4-morpholino-3-chloro-2-pyridylmethylthio)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole；2-{[(3-chloro-4-morpholino-2-pyridyl)methyl]thio}-5-methoxy-(1H)-benzimidazole；2-(4-morpholino-3-chloro-2-pyridyl-methylthio)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole；4-[3-chloro-2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]pyridin-4-yl]morpholine
• CAS: 103949-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₄O₂S
• 分子量: 390.893
• InChiKey: CZRYJFFARPJRPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<<(3-chloro-4-morpholino-2-pyridyl)methyl>thio>-5-methoxy-(1H)-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-[[(3-chloro-4-morpholino-pyridin-2-yl)methyl]sulfinyl]-5-methoxy-(1H)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氯吡啶N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<<(3-chloro-4-morpholino-2-pyridyl)methyl>thio>-5-methoxy-(1H)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046

文献信息

• Pyridyl containing benzimidazoles, compositions and use
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US05250527A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The invention relates to 4-amino-2-pyridylmethylsulfinyl-(and thio)-benzimidazoles which are inhibitors of potassium stimulated H.sup.+ -K.sup.+ ATPase activity. A compound of the invention is 2-(4-amino-5-bromo-2-pyridylmethylsulphinyl)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole.

  该发明涉及的是对钾刺激的H.sup.+ -K.sup.+ ATP酶活性具有抑制作用的4-氨基-2-吡啶甲基磺基-(和硫)-苯并咪唑类化合物。该发明的一种化合物是2-(4-氨基-5-溴-2-吡啶甲基磺氧基)-5-甲氧基-(1H)-苯并咪唑。
• Benzimidazoles
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0184322B1

  公开（公告）日：1989-12-20
• US5250527A
  申请人：——

  公开号：US5250527A

  公开（公告）日：1993-10-05