(R)-(E)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate | 1071998-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(E)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1071998-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XLXANUCMUWIRKY-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylselanyl)pentanoate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(R)-(E)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-(E)-α,β-不饱和砜和酯的不对称有机催化三步合成。

  摘要：

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。

  DOI：

  10.1021/ol8020513

文献信息

• Organocatalytic sequential α-aminoxylation and cis-Wittig olefination of aldehydes: synthesis of enantiopure γ-butenolides
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pandurang V. Chouthaiwale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.004

  日期：2012.2

  A short route to enantiopure gamma-butenolides (up to 99% ee) has been developed from readily available starting materials. The strategy involves a sequential organocatalytic alpha-aminoxylation followed by cis-Wittig olefination of aldehydes. The utility of this protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of trans-(+)-cognac lactone with high enantiomeric purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric, Organocatalytic, Three-Step Synthesis of γ-Hydroxy-(<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfones and Esters
  作者：Kimberly S. Petersen、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/ol8020513

  日期：2008.10.16

  Efficient and enantiocontrolled synthesis of gamma-hydroxy-alpha,beta-unsaturated sulfones and esters are reported through the reaction of enantioenriched alpha-selenyl aldehydes with EWG-stabilized carbanions and then a one-pot selenide oxidation, in situ epoxide formation, and final in situ epoxide opening.

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。