ethyl 1,3,4,5,6,7-hexahydro-3-oxoisobenzofuran-1-carboxylate | 1093657-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 1,3,4,5,6,7-hexahydro-3-oxoisobenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1093657-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DQXYQKIXQIMRMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 一氧化碳 、 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 125.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到ethyl 1,3,4,5,6,7-hexahydro-3-oxoisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇中β-溴乙烯基醛的羰基环化反应合成2,5-二氢-5-氧呋喃-2-羧酸烷基酯

  摘要：

  在催化量的钯催化剂和碱的存在下，β-溴乙烯基醛在125°C下与一氧化碳和醇反应，生成相应的羰基环化烷基2,5-二氢-5-氧呋喃-2-羧酸酯良品率高。提出了将酰基铝分子内加成到甲酰基的反应途径，作为该催化过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.014

文献信息

• Synthesis of alkyl 2,5-dihydro-5-oxofuran-2-carboxylates via palladium-catalyzed carbonylative cyclization of β-bromovinyl aldehydes in alcohols
  作者：Chan Sik Cho、Jun Uk Kim、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.014

  日期：2008.11

  β-Bromovinyl aldehydes reacts with carbon monoxide and alcohols at 125 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding carbonylative cyclized alkyl 2,5-dihydro-5-oxofuran-2-carboxylates in good yields. A reaction pathway involving intramolecular addition of acylpalladium to formyl group is proposed as a key step of this catalytic process.

  在催化量的钯催化剂和碱的存在下，β-溴乙烯基醛在125°C下与一氧化碳和醇反应，生成相应的羰基环化烷基2,5-二氢-5-氧呋喃-2-羧酸酯良品率高。提出了将酰基铝分子内加成到甲酰基的反应途径，作为该催化过程的关键步骤。