β-(1-ethyl-2-ethoxy-3-indol)-α-cyanoacrylonitrile | 159457-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-(1-ethyl-2-ethoxy-3-indol)-α-cyanoacrylonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Ethoxy-1-ethylindol-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 159457-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: JLOZCBLXISOFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(1-ethyl-2-ethoxy-3-indol)-α-cyanoacrylonitrile 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-amino-3-cyano-9-ethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成功能取代的吡啶并[2,3-b]吲哚（α-咔啉）的新方法

  摘要：

  吡啶并[2,3-b]吲哚（ct-咔啉）是一类研究得相当少的咔啉衍生物，只有少数工作报道了在三轮车的2和3位具有官能团的ct-咔啉的合成。 1 7]。同时，该系列的化合物表现出抗病毒、抗肿瘤和精神活性 [2, 3, 7]。这项工作的目的是开发一种合成功能性取代的 ct-咔啉的通用方法。最近我们报道了基于羟基吲哚衍生物缩合获得2-烷氧基-3-[13-氰基-[3-烷氧基羰基-(13-氨基甲酰基-,或13,13-二氰基)乙烯基]吲哚衍生物的方法用酰胺缩醛，随后用硫酸二甲酯或氟硼酸三乙基氧鎓将 3-（二甲氨基甲基）羟基吲哚进行 O-烷基化，其次是与氰乙酸衍生物的相互作用 [8]。对 2-烷氧基-3 乙烯基吲哚衍生物（例如，对于化合物 Ib）进行环化的尝试没有成功：在乙酸中的过程产生了初始化合物，而在乙酸酐中沸腾产生了 N-酰化产物 11。通过在氨饱和乙醇中在升高的压力下加热获得化合物 Ia Ic：

  DOI：

  10.1007/bf02333892
• 作为产物：
  描述：

  fluoroborate of 1-ethyl-2-ethoxy-3-dimethylaminomethyleneindolenine 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到β-(1-ethyl-2-ethoxy-3-indol)-α-cyanoacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-[2-烷氧基-3-吲哚基]丙烯酸衍生物的新合成

  摘要：

  在 [1] 中，我们研究了 3-二甲氨基亚甲基羟吲哚衍生物与不同胺的转氨作用，并通过 1H NMR 光谱确定了衍生物的结构。本研究致力于研究早先获得的 2-甲氧基-3-二甲基氨基亚甲基吲哚 (I) 的 [2] 甲基硫酸盐 (I) 与 1-乙基-2-乙氧基-3-二甲基氨基亚甲基吲哚 (II) 的氟硼酸盐的反应) 与具有活性亚甲基组分的化合物。由于反应在碱（通常是醇钠）存在下进行，阴离子的加成可以是吲哚环的2位或烯胺片段的c-位。盐 I 的相应中间体可以具有结构 A 或 B，

  DOI：

  10.1007/bf02218432