3-((4-chlorophenyl)amino)dihydrofuran-2-one | 81824-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)amino)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)amino]dihydro-2(3H)-furanone；3-(4-chloroanilino)oxolan-2-one
• CAS: 81824-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: BGEIMGWRYYHHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)amino)dihydrofuran-2-one 在 C₆₄H₈₇ClIrN₂OP 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S)-2-((4-chlorophenyl)amino)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-芳氨基内酯的对映选择性加氢为手性氨基改性的手性螺铱铱催化剂

  摘要：

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01290
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以38%的产率得到3-((4-chlorophenyl)amino)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-芳氨基内酯的对映选择性加氢为手性氨基改性的手性螺铱铱催化剂

  摘要：

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01290

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 3-(N-Arylamino)-tetrahydrothiophen-2-on-derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046138A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 3-Arylamino- tetrahydrothiophen-2-on-Derivaten beschrieben, wobei die entsprechenden 3-(N-Arylamino)-tetrahydrofuran-2-on-Derivate mit Salzen von Thiocarbonsäuren umgesetzt werden. 3-Arylamino-tetrahydrothiophen-2-on-Derivate sind brauchbare Pflanzenfungizide.

  描述了一种制备 3-芳基氨基-四氢噻吩-2-酮衍生物的工艺，其中相应的 3-（N-芳基氨基）-四氢呋喃-2-酮衍生物与硫代羧酸盐发生反应。3-arylamino-tetrahydrothiophene-2-one 衍生物是有用的植物杀菌剂。
• US4368327A
  申请人：——

  公开号：US4368327A

  公开（公告）日：1983-01-11
• Enantioselective Hydrogenation of Racemic α-Arylamino Lactones to Chiral Amino Diols with Site-Specifically Modified Chiral Spiro Iridium Catalysts
  作者：Xue-Song Gu、Na Yu、Xiao-Hui Yang、An-Te Zhu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01290

  日期：2019.6.7

  A protocol for highly enantioselective hydrogenation of racemic α-arylamino lactones with catalysis by site-specifically modified chiral spiro iridium complexes has been developed. With the optimized catalyst, racemic α-arylamino-γ-lactones and α-arylamino-δ-lactones could be hydrogenated to the corresponding chiral 2-amino diols with good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。