l-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one | 97443-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: l-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-benzoyl-2-t-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one；1-Benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-imidazolidinone；1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 97443-88-4；97443-91-9；101629-31-6；104264-74-6；130930-45-9；130930-46-0；132486-40-9；138052-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: PRDUPPXXIBQVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  429.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-Δ4-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Pyramidalization and reactivity of trigonal centers. X-ray crystal structure analysis of two silyl enol ethers from 1-benzoyl- and 1-(methoxycarbonyl)-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-4-imidazolidinone (reagents for amino acid synthesis)

  摘要：

  The title structures, which may be considered models for the Li enolates, contain three trigonal centers (N1, N3, C5) with unusually large pyramidalization. This leads to an all-trans arrangement of four substituents with respect to the plane of the five-membered ring which is in a flat twist conformation, bearing the tert-butyl group in a quasi-axial-type position. The pyramidalization on C5 is in the same direction from which this carbon undergoes electrophilic attack in reactions of the corresponding Li enolates.

  DOI：

  10.1021/ja00005a049
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1-苯甲酰基-2-(叔丁基)-3-甲基-1,3-咪唑烷-4-酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到l-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129

文献信息

• SEEBACH, DIETER;MAETZKE, THOMAS;PETTER, WALTER;KLOTZER, BERNHARD;PLATTNER+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1781-1786
  作者：SEEBACH, DIETER、MAETZKE, THOMAS、PETTER, WALTER、KLOTZER, BERNHARD、PLATTNER+

  DOI：——

  日期：——