methanesulfonic acid 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl ester | 215054-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl ester
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-propyn-1-yl methyl sulfonate；3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 215054-50-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃S
• 分子量: 244.699
• InChiKey: SNRALLWJHHJXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)hepta-5,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化烯丙酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.035
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methanesulfonic acid 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles via Sequential Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-Catalyzed Cyclization/Isomerization
  作者：Jun Xiong、Xiao Wei、Zi-Ming Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02606

  日期：2017.12.15

  A new one-pot preparation of polysubstituted imidazoles by a Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-catalyzed cyclization/isomerization has been developed. The easily accessible propargylazide derivatives reacted with triphenylphosphine, isocyanates, and amines sequentially to produce the fully substituted imidazoles in good overall yields in the presence of catalytic amount of AgNO3/DMAP.

  已开发出一种新的通过Staudinger / aza-Wittig / Ag（I）催化的环化/异构化反应制备多取代咪唑的单罐方法。在催化量的AgNO 3 / DMAP存在下，易于获得的炔丙基叠氮化物衍生物与三苯基膦，异氰酸酯和胺顺序反应，以良好的总收率生产出完全取代的咪唑。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998047900A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds of formula (I), a method of preparing the same and to pharmaceuticcal compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a disease in the central nervous system caused by malfunctioning of the muscarinic cholinergic system.(FR) L'invention concerne des composés azabicycliques efficaces sur le plan thérapeutique et représentés par la formule (I), un procédé servant à préparer ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Ces nouveaux composés sont utiles pour le traitement d'une maladie du système nerveux central provoquée par le dysfonctionnement du système muscarinique cholinergique.

  本发明涉及公式（I）的治疗活性的氮杂双环化合物，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。这些新化合物在治疗由肌肉型胆碱能系统功能失调引起的中枢神经系统疾病方面具有用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0977755B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• 1-(1,2,5-Thiadiazol-4-yl)-4-azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes as New Potent Muscarinic M₁ Agonists:  Structure−Activity Relationship for 3-Aryl-2-propyn-1-yloxy and 3-Aryl-2-propyn-1-ylthio Derivatives
  作者：Lone Jeppesen、Preben H. Olesen、Lena Hansen、Malcolm J. Sheardown、Christian Thomsen、Thøger Rasmussen、Anders Fink Jensen、Michael S. Christensen、Karin Rimvall、John S. Ward、Celia Whitesitt、David O. Calligaro、Frank P. Bymaster、Neil W. Delapp、Christian C. Felder、Harlan E. Shannon、Per Sauerberg

  DOI：10.1021/jm9910019

  日期：1999.6.1

  Two new series of 1-(1,2,5-thiadiazol-4-yl)-4-azatricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptanes were synthesized and evaluated for their in vitro activity in cell lines transfected with either the human M-1 or M-2 receptor. 3-Phenyl-2-propyn-1-yloxy and -1-ylthio analogues substituted with halogen in the meta position showed high functional potency, efficacy, and selectivity toward the M-1 receptor subtype. A quite unique functional M-1 receptor selectivity was observed for compounds 8b, 8d, 8f, 9b, 9d, and 9f. Bioavailability studies in rats indicated an oral bioavailability of about 20-30%, with the N-oxide as the only detected metabolite.
• US6015813A
  申请人：——

  公开号：US6015813A

  公开（公告）日：2000-01-18