8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 857825-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: methyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]phenanthryl)-ether；Methyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]phenanthryl)-aether；8-Methoxy-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthren；8-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 857825-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IPRRVXBPXYYACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 sulfur 作用下， 生成 1-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  Schroeter et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1308,1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-[1]phenanthrylamine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Schroeter et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1308,1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 1,2-dione-containing abietane analogues for the generation of human carboxylesterase inhibitors
  作者：Randall J. Binder、M. Jason Hatfield、Liying Chi、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.052

  日期：2018.4

  the synthesis of such compounds is complex. Here we describe a novel method for the generation of 1,2-dione containing diterpenoids using a unified approach, by which boronic acids are joined to vinyl bromo-cyclohexene derivatives via Suzuki coupling, followed by electrocyclization and oxidation to the o-phenanthroquinones. This has allowed the construction of a panel of miltirone analogues containing

  最近，基于丹参酮已经鉴定出一系列选择性的人羧酸酯酶抑制剂，其具有1，2-二酮基团的生物活性分子作为萘醌核心的一部分。不幸的是，这类化合物的合成很复杂。在这里，我们描述了一种使用统一方法生成含1,2-二酮的二萜类化合物的新方法，该方法将硼酸通过Suzuki偶联与乙烯基溴-环己烯衍生物连接，然后进行电环化并氧化成邻位-菲醌。这允许构建一组含有一系列取代基（甲基，异丙基，氟，甲氧基）的米替隆类似物，这些取代基已用于与两种人羧酸酯酶同工型发展初步的SAR。因此，我们已经合成这些酶（K的高度有效的抑制剂我 <15纳米），其保持所述芯丹参酮支架。因此，我们开发了一种简便易行且可重现的方法，用于合成abetanene类似物，从而产生了一系列米替农衍生物，这些衍生物将是评估羧酸酯酶生物学的有用工具化合物。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]