(S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester | 645752-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Pentynoic acid, 4-(2-hydroxyethoxy)-, ethyl ester, (4S)-；ethyl (4S)-4-(2-hydroxyethoxy)pent-2-ynoate
• CAS: 645752-11-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: XKGPLXIXBZUFAB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 (S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到4-[(S)-1-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethyl]-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃与手性炔丙醇及其衍生物之间的非对映选择性钌催化[2+2]环加成反应

  摘要：

  研究了非对映选择性钌催化的对称双环烯烃和手性炔丙醇或其衍生物的 [2+2] 环加成反应。发现环加成具有高度的化学和立体选择性，以中等至良好的产率提供抗外环加合物。使用手性炔丙醇 2f 及其衍生物 2a-g 观察到 58:42 至 84:16 的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42108

文献信息

• Diastereoselective Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cycloadditions between Bicyclic Alkenes and a Chiral Propargylic Alcohol and its Derivatives
  作者：William Tam、Karine Villeneuve、Robert W. Jordan

  DOI：10.1055/s-2003-42108

  日期：——

  ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of symmetrical bicyclic alkenes and a chiral propargylic alcohol or its derivatives were investigated. The cycloadditions were found to be highly chemo- and stereoselective giving anti-exocycloadducts in moderate to good yields. Diastereoselectivities of 58:42 to 84:16 were observed with chiral propargylic alcohol 2f and its derivatives 2a-g.

  研究了非对映选择性钌催化的对称双环烯烃和手性炔丙醇或其衍生物的 [2+2] 环加成反应。发现环加成具有高度的化学和立体选择性，以中等至良好的产率提供抗外环加合物。使用手性炔丙醇 2f 及其衍生物 2a-g 观察到 58:42 至 84:16 的非对映选择性。