6-chloro-3-N-acetylaminocoumarin | 33259-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-N-acetylaminocoumarin
• 英文别名: 3-Acetamido-6-chlorcumarin；3-acetylamino-6-chloro-chromen-2-one；N-(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 33259-12-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: XWCGNDVZSCUSIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-N-acetylaminocoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-3-aminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药的选择性杂合香豆素-噻唑烷二酮醛糖还原酶-II 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104970
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 作用下， 以72%的产率得到6-chloro-3-N-acetylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药的选择性杂合香豆素-噻唑烷二酮醛糖还原酶-II 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104970

文献信息

• Myeloperoxidase Inhibitory and Antioxidant Activities of (E)-2-Hydroxy-α-aminocinnamic Acids Obtained through Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Astrid Rivera-Antonio、Martha Cecilia Rosales-Hernández、Irving Balbuena-Rebolledo、José Martín Santiago-Quintana、Jessica Elena Mendieta-Wejebe、José Correa-Basurto、Juan Benjamín García-Vázquez、Efrén Venancio García-Báez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/ph14060513

  日期：——

  neutrophils, whose main role is to provide defenses against invading pathogens. However, highly reactive oxygen species (ROS), such as HOCl, are generated from MPO activity, leading to chronic diseases. Herein, we report the microwave-assisted synthesis of a new series of stable (E)-(2-hydroxy)-α-aminocinnamic acids, in good yields, which are structurally analogous to the natural products (Z)-2-hydroxycinnamic

  髓过氧化物酶（MPO）是人类嗜中性粒细胞中存在的一种酶，其主要作用是提供防御入侵病原体的能力。但是，MPO活性会产生高活性氧（ROS），例如HOCl，从而导致慢性疾病。在此，我们报告了微波辅助合成的一系列稳定的新（E）-（2-羟基）-α-氨基肉桂酸，其产率与天然产物（Z）-2-羟基肉桂酸相似。评价了所报道化合物的自由基清除活性（RSA），MPO抑制活性和细胞毒性。羟基衍生物显示出最有效的RSA，在0.32 mM时将DPPH和ABTS自由基的存在分别降低了77％和在0.04 mM时降低了100％。他们的作用机制是用BDE建模的在B3LYP / 6 − 31 + G（d，p）水平上的OH，IP和ΔEH -L理论计算。化合物显示出MPO的体外抑制活性，其IC 50值可与消炎痛和5-ASA相比，但在100–200 µM时的细胞毒性低于15％。对接计算显示，它们到达了MPO活性位点远端腔中存在的氨基
• Access to π-Extended Heterocycles Containing Pyrrolo-Coumarin Cores Involving −COCH₃as a Traceless Directing Group and Materializing Two Successive sp²C–H/sp³N–H and sp²C–H/sp²N–H Activations
  作者：Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00958

  日期：2022.9.2

  Rh(III)-catalyzed C–H activation reaction starting from 3-acetamidocoumarins and internal alkynes. The isolation of the intermediate pyrrolo-coumarin suggests that the −COCH3 group in acetamidocoumarins performs the role of a traceless directing group. Besides, the use of commercially available [Cp*RhCl2]2 adds more importance as no additional modification of the catalyst is required. A two-step protocol bearing

  已经开发了一种有效的方案来制备 π 延伸的 N-杂环，涉及从 3-乙酰氨基香豆素和内部炔烃开始的 Rh(III) 催化的 C-H 活化反应。中间体吡咯并香豆素的分离表明乙酰氨基香豆素中的-COCH 3基团发挥了无痕导向基团的作用。此外，使用市售的 [Cp*RhCl 2 ] 2更加重要，因为不需要对催化剂进行额外的改性。含有中间体吡咯并香豆素的两步方案可以进一步功能化为高度修饰的杂环部分，实现 sp 2 C-H 和 sp 2 N-H 偶联。此外，一种吡咯并香豆素化合物（3da ) 能够区分 Cr(III) 和 Cr(VI) 离子，如通过荧光光谱所揭示的。此外，中间体吡咯并香豆素被进一步官能化为螺环 N-杂环。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins via Serial Catalysis and Its Application in Concise Formal Synthesis of Santiagonamine
  作者：San Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01654

  日期：2023.11.3

  high-yielding one-pot synthesis of polysubstituted pyrido[2,3-c]coumarins from N-Boc-N-coumarinyl propargylamine derivatives was achieved via serial catalysis using AgSbF6. Using this approach, the concise formal synthesis of santiagonamine was successfully accomplished. This simple and versatile method could be used to increase the potential of the pyrido[2,3-c]coumarin scaffold for diverse synthetic and

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。
• Design, synthesis and biological evaluation of selective hybrid coumarin-thiazolidinedione aldose reductase-II inhibitors as potential antidiabetics
  作者：Vijay Kumar Pasala、Gopinath Gudipudi、Venu Sankeshi、Manohar Basude、Rambabu Gundla、Surendar singh Jadav、Burra Srinivas、E. Yadaiah Goud、Devasani Nareshkumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104970

  日期：2021.9

  Thiazolidinediones (TZD), benzopyrans are the proven scaffolds for inhibiting Aldose reductase (ALR2) activity and their structural confluence with the retention of necessary fragments helped in designing a series of hybrid compounds 2-(5-cycloalkylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (10a-n) for better ALR2 inhibition. The compounds were synthesized by treating substituted

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)