N-(allyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide | 17232-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(allyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(prop-2-en-1-yloxy)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-prop-2-enoxybenzenesulfonamide
• CAS: 17232-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: LUFXQJILGMMSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(allyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((5-(hydroxymethyl)-3-oxo-2-phenylcyclopentenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过胺氧基连接的1,7-烯炔的轻松获得[1,2]-恶嗪衍生物

  摘要：

  通过顺序氧化胺化和容易获得的炔丙醇的Pauson-Khand反应，开发了一种高效的非对映选择性构建官能化的环戊[ d ] [1,2]恶嗪的方法。此外，这些N–O连接的1,7-烯炔的闭环复分解反应提供了高产率的乙烯基化[1,2]恶嗪。所获得的环戊[[ d ] [1,2]恶嗪的N-O键的还原是为了获得基于环戊烯酮的氨基醇。

  DOI：

  10.1039/d0ob02279a
• 作为产物：
  描述：

  O-烯丙基羟胺盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以101.3 g的产率得到N-(allyloxy)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Acremoxanthone A的合成研究：双环[3.2.2]壬烷CD骨架的构建和AB环的融合

  摘要：

  对于 acremoxanthone A 的全合成，一项模型研究揭示了一种构建 ABCDE 环系统的收敛方法。关键步骤包括：(1) 双环 [3.2.2] 壬烷骨架的有效构建，(2) 生成桥头阴离子和捕获的协议，以及 (3) 腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应内部烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588600

文献信息

• Synthetic Study on Acremoxanthone A: Construction of Bicyclo [3.2.2]nonane CD Skeleton and Fusion of AB Rings
  作者：Keisuke Suzuki、Yoichi Hirano、Kensei Tokudome、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1055/s-0036-1588600

  日期：——

  Toward the total synthesis of acremoxanthone A, a model study has revealed a convergent approach to construct the ABCDE ring system. The key steps include: (1) an effective construction of the bicyclo[3.2.2]nonane skeleton, (2) protocol for generating the bridgehead anion and trapping, and (3) 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to the internal alkene.

  对于 acremoxanthone A 的全合成，一项模型研究揭示了一种构建 ABCDE 环系统的收敛方法。关键步骤包括：(1) 双环 [3.2.2] 壬烷骨架的有效构建，(2) 生成桥头阴离子和捕获的协议，以及 (3) 腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应内部烯烃。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening of Cyclic Diaryliodoniums and <i>O</i>-Alkylhydroxylamines
  作者：Qigang Li、Mingkai Zhang、Shuming Zhan、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02267

  日期：2019.8.16

  A preparation of 2-hydroxyamino-2′-iodobiaryls via the Cu-catalyzed enantioselective ring-opening reaction of cyclic diaryliodonium salts with O-alkylhydroxylamines is reported. 3,5-Di(tert-butyl)phenyl bis(oxazoline) was found to be the optimal ligand, and up to 99% ee values were achieved. The use of CaO as the base dramatically improved the yields and inhibited the side reactions. Finally, synthetic

  据报道，通过Cu催化环状二芳基碘鎓盐与O-烷基羟胺的对映选择性开环反应，制备了2-羟基氨基-2'-碘代二芳基。发现3，5-二（叔丁基）苯基双（恶唑啉）是最佳的配体，并且达到了高达99％的ee值。CaO作为碱的使用显着提高了产率并抑制了副反应。最后，简要说明了这些羟胺的合成应用。
• <i>O</i>-Allylhydroxyamine: A Bifunctional Olefin for Construction of Axially and Centrally Chiral Amino Alcohols via Asymmetric Carboamidation
  作者：Ruijie Mi、Zhiying Ding、Songjie Yu、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.3c01162

  日期：2023.4.12

  attractive approach to access complex chiral structures. Reported herein is the design of N-protected O-allylhydroxyamines as bifunctional olefins that undergo catalytic asymmetric 1,2-carboamidation with three classes of (hetero)arenes to afford chiral amino alcohols via C–H activation. The C═C bond in O-allylhydroxyamine is activated by the intramolecular electrophilic amidating moiety as well as a migrating

  烯烃的双官能化提供了一种获得复杂手性结构的有吸引力的方法。本文报道了N-保护的O-烯丙基羟基胺作为双功能烯烃的设计，这些烯烃与三类（杂）芳烃进行催化不对称 1,2-碳酰胺化反应，通过 C-H 活化得到手性氨基醇。O中的C═C键-烯丙基羟胺被分子内亲电酰胺化部分以及迁移导向基团激活。不对称碳酰胺化反应模式取决于（杂）芳烃试剂的性质。简单的非手性（杂）芳烃反应生成具有优异对映选择性的中心手性 β-氨基醇。轴向前手性或轴向外消旋杂芳烃的使用提供了具有轴向和中心手性的氨基醇，具有出色的对映和非对映选择性。在轴向外消旋杂芳烃的情况下，偶联遵循具有s 的动力学拆分模式-高达 >600 的系数。基于实验研究提出了一种基于氮烯的反应机理，并提出了一种独特的对映和非对映选择性诱导模式。氨基醇产品的应用已经得到证明。
• Singha, A. S.; Misra, B. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 361 - 363
  作者：Singha, A. S.、Misra, B. N.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonamides of hydroxylamine derivatives
  作者：James H. Cooley、Bhupendra N. Misra、James R. Throckmorton、William D. Bills

  DOI：10.1021/jm00307a061

  日期：1968.1