3-bromo-5-hydroxypyridine N-oxide | 847664-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-hydroxypyridine N-oxide
• 英文别名: 5-bromopyridin-3-ol 1-oxide；3-Pyridinol, 5-bromo-, 1-oxide；5-bromo-1-oxidopyridin-1-ium-3-ol
• CAS: 847664-66-8
• 化学式: C₅H₄BrNO₂
• 分子量: 189.996
• InChiKey: OKKLKZXJKBLJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-hydroxypyridine N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 双氧水 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(difluoromethoxy)furo[3,2-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20150057265A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-硼酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-5-hydroxypyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of halohydroxypyridines by hydroxydeboronation

  摘要：

  This paper describes a general method for the synthesis of halohydroxypyridines from novel halopyridinylboronic acids and esters recently described by some of us. Halopyridinylboronic acids and esters have been efficiently hydroxydeboronated under mild conditions by employing hydrogen peroxide or meta-chloroperbenzoic acid. These hydroxylations take place regioselectively, without other oxidation (N-oxide formation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.006

文献信息

• FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150057265A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。
• Efficient synthesis of halohydroxypyridines by hydroxydeboronation
  作者：Anne Sophie Voisin、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.006

  日期：2005.2

  This paper describes a general method for the synthesis of halohydroxypyridines from novel halopyridinylboronic acids and esters recently described by some of us. Halopyridinylboronic acids and esters have been efficiently hydroxydeboronated under mild conditions by employing hydrogen peroxide or meta-chloroperbenzoic acid. These hydroxylations take place regioselectively, without other oxidation (N-oxide formation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.