(2S,3R,5R)-3-(methoxymethoxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde | 583843-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-(methoxymethoxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 583843-93-0
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₈
• 分子量: 524.571
• InChiKey: RRXJUXQOPAXWBZ-INNMJMHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-(methoxymethoxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.84h， 生成 3',5'-di-O-benzyl-3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-((methoxymethoxy)methyl)-4'-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有S型糖构象的新型核苷类似物的开发：2'-脱氧-反式-3'，4'-桥联的核酸

  摘要：

  两个新颖的反式-3'，4'-桥联核酸（反式-3'，4'-BNA）单体，一个具有3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构，另一个具有4,4由胸苷成功合成了7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷结构。锁定反式的核苷类似物-融合环结构通过X射线晶体学，这也表示，它们的呋喃糖环有涉及℃的典型的S型构象证实'2 -内型或C 3' -外型分别糖起皱，与在DNA双链体的B型螺旋结构中观察到的环构型相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.040
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-benzyl-3-N-(benzyloxymethyl)-3'-C-((methoxymethoxy)methyl)thymidine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-3-(methoxymethoxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有反式3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构的新型桥连核酸的合成与构象

  摘要：

  成功合成了新型桥联核酸类似物2'-脱氧-反式-3'，4'-BNA胸腺嘧啶单体。从头计算和X射线结构分析，发现该反式的2'-脱氧的-融合双环[5.3.0]癸烷结构的反式-3'，4'-BNA有效约束糖褶皱用C 2 ' -远藤用适当的γ，δ和χ角度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.082

文献信息

• NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1486504A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a protective group for a hydroxyl group for synthesis of nucleic acid, a phosphate group, or -P(R4)R5 [where R4 and R5 are the same or different, and each represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, a mercapto group, a mercapto group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc.]; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc. These compounds are useful for producing oligonucleotide analogues useful for the antisense method, antigene method, etc., and for producing their intermediates.

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。
• Synthesis and conformation of a novel bridged nucleic acid having a trans-fused 3,5,8-trioxabicyclo[5.3.0]decane structure
  作者：Satoshi Obika、Tomohisa Osaki、Mitsuaki Sekiguchi、Roongjang Somjing、Yasuki Harada、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.082

  日期：2004.6

  A novel bridged nucleic acid analogue, 2′-deoxy-trans-3′,4′-BNA thymine monomer, was successfully synthesized. An ab initio calculation and X-ray structure analysis revealed that the trans-fused bicyclo[5.3.0]decane structure of the 2′-deoxy-trans-3′,4′-BNA effectively constrained the sugar puckering in C2′-endo with appropriate γ, δ and χ angles.

  成功合成了新型桥联核酸类似物2'-脱氧-反式-3'，4'-BNA胸腺嘧啶单体。从头计算和X射线结构分析，发现该反式的2'-脱氧的-融合双环[5.3.0]癸烷结构的反式-3'，4'-BNA有效约束糖褶皱用C 2 ' -远藤用适当的γ，δ和χ角度。
• Development of a novel nucleoside analogue with S-type sugar conformation: 2′-deoxy-trans-3′,4′-bridged nucleic acids
  作者：Tomohisa Osaki、Satoshi Obika、Yasuki Harada、Yasunori Mitsuoka、Kensaku Sugaya、Mitsuaki Sekiguchi、Somjing Roongjang、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.040

  日期：2007.9

  4′-bridged nucleic acid (trans-3′,4′-BNA) monomers, one with a 3,5,8-trioxabicyclo[5.3.0]decane structure and the other with a 4,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane structure, were successfully synthesized from thymidine. The locked trans-fused ring structures of the nucleoside analogues were confirmed by X-ray crystallography, which also indicated that their furanose rings had a typical S-type conformation involving

  两个新颖的反式-3'，4'-桥联核酸（反式-3'，4'-BNA）单体，一个具有3,5,8-三氧杂双环[5.3.0]癸烷结构，另一个具有4,4由胸苷成功合成了7-二氧杂双环[4.3.0]壬烷结构。锁定反式的核苷类似物-融合环结构通过X射线晶体学，这也表示，它们的呋喃糖环有涉及℃的典型的S型构象证实'2 -内型或C 3' -外型分别糖起皱，与在DNA双链体的B型螺旋结构中观察到的环构型相同。