3,7-dibromo-4-methoxy-5-{[(4-chlorophenyl)amino]-carbonyl}-1-benzofuran-6-yl ethyl carbonate | 1373132-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-dibromo-4-methoxy-5-{[(4-chlorophenyl)amino]-carbonyl}-1-benzofuran-6-yl ethyl carbonate
• 英文别名: [3,7-Dibromo-5-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-4-methoxy-1-benzofuran-6-yl] ethyl carbonate
• CAS: 1373132-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂ClNO₆
• 分子量: 547.584
• InChiKey: KRARRBNAPBEAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-4-methoxy-5-{[(4-chlorophenyl)amino]-carbonyl}-1-benzofuran-6-yl ethyl carbonate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6,9-dibromo-5-methoxy-3-(4-chlorophenyl)-2H-furo[3,2-g] [1,3]benzoxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carboxylic acid 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3,7-dibromo-4-methoxy-5-{[(4-chlorophenyl)amino]-carbonyl}-1-benzofuran-6-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Some Benzofuran and Benzopyran-4-one Derivatives

  摘要：

  合成了新系列的呋喃水杨酸 3a-c、呋喃水杨酰苯胺 6a-n、呋喃苯并恶嗪 8a-f、1-苯并呋喃-3-芳基丙-2-烯-1-酮 12a,b、6-(芳基-3-氧代丙-1-烯基)-4H-色烯-4-酮 16a-c 和 6-[6-芳基-2-硫酮-2,5-二氢嘧啶-4-基]-4H-色烯-4-酮 17a-c。使用卡拉胶诱导的大鼠爪水肿模型和前列腺素 E2（PGE2）合成抑制活性进行了抗炎活性评估。在剂量为 100 毫克/千克时，一些受测化合物的活性与双氯芬酸相当，且致溃作用较小。所有合成的化合物都与环氧合酶-2（COX-2）酶的活性位点对接，其中大多数化合物与活性位点的氨基酸之间表现出良好的相互作用，与双氯芬酸表现出的相互作用相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.110