5-methylene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine | 504407-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methylene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
• 英文别名: 5-Methylidene-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazepine
• CAS: 504407-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VGYZAOATDXFZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-iodoaniline 、 5-methylene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到1'-methyl-1,2,3,4-tetrahydrospiro[benzo[b]azepin-5,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  用邻碘代苯胺光诱导[3 + 2]烯烃环化：二氢吲哚的权宜之计

  摘要：

  描述了在紫外光照射下用2-碘苯胺对烯烃的高度区域选择性的[3 + 2]环化。这种一般的无金属策略有助于一步一步通过烯烃碳氨基化直接制备2-单-/二取代的二氢吲哚以及螺二氢吲哚。机理研究表明，光化学方案是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705963
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-phenyl)-pent-4-enyl-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 生成 5-methylene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  钯/咪唑鎓盐对芳族氯化物分子内Heck反应的观察

  摘要：

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02340-7

文献信息

• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06335327B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下是该句子的中文翻译： 一种苯并杂环衍生物，其化学式如下： 及其药用盐，表现出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。
• AMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20110190300A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to amide compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein: Y is CO or SOm; Z is each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, etc.; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted lower alky, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl etc. R 3 and R 4 are hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl etc.; X is ═O, optionally substituted lower alkyl, halogen, cyano, nitro etc., n is 0-5, m is 1 or 2 and p is 0-2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式I的酰胺化合物：（I）及其药学上可接受的盐，前药和溶剂化物，其中：Y为CO或SOm；Z为每个可选取代的较低烷基，较低烯基，环烷基，芳基，杂环烷基等；R1和R2分别独立地为氢，卤素，氰基，可选取代的较低烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环烷基等。R3和R4为氢，每个可选取代的较低烷基，环烷基，芳基或杂环烷基等；X为═O，可选取代的较低烷基，卤素，氰基，硝基等，n为0-5，m为1或2，p为0-2。本发明还涉及使用公式I的化合物治疗、预防或改善对钙通道阻滞剂有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• HETEROCYCLIC CONDENSED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIDIURETIC AGENTS
  申请人：Vantia Limited

  公开号：EP1778677B1

  公开（公告）日：2010-02-03
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2008150447A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The invention relates to amide compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein: Y is CO or SOm; Z is each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, etc.; R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted lower alky, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl etc. R3 and R4 are hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl etc.; X is =O, optionally substituted lower alkyl, halogen, cyano, nitro etc., n is 0-5, m is 1 or 2 and p is 0- 2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'amide de formule I et leurs solvates, promédicaments et sels acceptables sur le plan pharmaceutique, où Y représente CO ou SOm ; chaque Z représente un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un groupe alcényle inférieur, un groupe cycloalkyle, un groupe aryle, un groupe hétérocyclyle, etc. ; R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle éventuellement substitué, un groupe aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclyle éventuellement substitué, etc., R3 et R4 représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle, un groupe aryle ou un groupe hétérocyclyle, etc. ; X représente =O, un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un halogène, un groupe cyano, un groupe nitro, etc., n est égal à 0 à 5, m est égal à 1 ou 2 et p est égal à 0 à 2. L'invention concerne également l'utilisation de composés de formule I en vue du traitement, de la prévention ou de l'amélioration d'une affection répondant au blocage des canaux calciques et, en particulier, des canaux calciques de type N. Les composés de la présente invention se révèlent particulièrement utiles en vue du traitement de la douleur.
• Photoinduced [3+2] Annulation of Alkene with o-Iodoanilines: An Expedient Approach to Indolines
  作者：Wujiong Xia、Xinxin Zhao、Lin Guo、Chao Yang

  DOI：10.1055/s-0040-1705963

  日期：2021.4

  A highly regioselective [3+2] cyclization of alkenes with 2-iodoanilines under the irradiation of UV light is described. This general, metal-free strategy facilitates the direct preparation of 2-mono-/disubstituted indolines as well as spiroindolines through alkene carboamination in one step. Mechanistic studies suggested that the photochemical protocol proceeded via a radical pathway.

  描述了在紫外光照射下用2-碘苯胺对烯烃的高度区域选择性的[3 + 2]环化。这种一般的无金属策略有助于一步一步通过烯烃碳氨基化直接制备2-单-/二取代的二氢吲哚以及螺二氢吲哚。机理研究表明，光化学方案是通过自由基途径进行的。