6-fluoro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 80272-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 80272-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: SRAIUFAFBLMGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 [ClAuP(C6F5)3] 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 6-fluoro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化2-乙炔基苄基醚的碳烷氧基化反应以化学方式形成1-茚满酮和2-茚满酮：配体和溶剂的作用

  摘要：

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300988

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。
• Indane derivatives, methods of their preparation and compositions containing them
  申请人：KEFALAS A/S

  公开号：EP0035363A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  1-Piperazino-3-phenylindane derivatives of the formula: wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in Claim 1, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are prepared by the usual methods for analogous compounds. They have been found to have psychopharmacological and analgetic activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds have been disclosed.

  式中 R1、R2、R3 和 R4 如权利要求 1 所定义的 1-哌嗪基-3-苯基茚满衍生物及其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物是用类似化合物的常规方法制备的。 它们具有精神药理学和镇痛活性。 含有这些化合物的药物组合物已被公开。
• US4443448A
  申请人：——

  公开号：US4443448A

  公开（公告）日：1984-04-17
• Gold-Catalyzed Carboalkoxylations of 2-Ethynylbenzyl Ethers to form 1- and 2-Indanones Chemoselectively: Effects of Ligands and Solvents
  作者：Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300988

  日期：2014.1.13

  acidic [tris(pentafluorophenyl)phosphine]gold hexafluoroantimonate [P(C6F5)3AuSbF6] in nitromethane (MeNO2) preferably gives 1‐indanones whereas [(ortho‐biphenyl)di(tert‐butyl)phosphine]gold triflimide [P(tBu)2(o‐biphenyl)AuNTf2] in dichloroethane tends to form 2‐indanone derivatives. For 2‐indanone products, we isolated two indenyl methyl ethers for deuterium labeling analyses, providing evidence for

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。