3,5-dideoxy-3-methyl-D-ribose diethyl dithioacetal | 176908-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3,5-dideoxy-3-methyl-D-ribose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-3-methylpentane-2,4-diol
• CAS: 176908-51-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂S₂
• 分子量: 238.415
• InChiKey: VLNXDPIVKAZVQA-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-3-methyl-D-ribose diethyl dithioacetal 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 无水碳酸镉 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-((2R,3R,4R)-2,4-bis-benzyloxy-3-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3'-碳原子修饰的刀豆蛋白类似物的合成

  摘要：

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00877-6
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl) ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-dideoxy-3-methyl-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  3'-碳原子修饰的刀豆蛋白类似物的合成

  摘要：

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00877-6

文献信息

• First synthesis of conagenin diastereoisomers
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00303-6

  日期：1996.4

  The first synthesis of two conagenin analogs is described.

  描述了两个刀豆蛋白类似物的首次合成。
• Synthesis of conagenin analogs modified at 3′-carbon atom
  作者：Árpád Kovács-Kulyassa、Pál Herczegh、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00877-6

  日期：1997.10

  Three conagenin analogs modified at 3′-carbon centre and their diastereoisomers at position C-2 were synthesized. The synthesis of the acylating carboxylic acids 13, 22 and 33 having stereotriads were elaborated starting from d-xylose performing stereoselective reactions.

  合成了三个在3'-碳中心修饰的刀豆蛋白类似物及其在C-2位置的非对映异构体。的酰化羧酸的合成13,22和33个具有stereotriads进行了阐述，从d-木糖进行立体选择性反应开始。