5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one | 912816-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5,6-dihydro-4H-indol-2-one
• CAS: 912816-19-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: CGQBCSLSQSVLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用[4 + 2]-环加成/ Rh（I）催化的2-呋喃呋喃级联合成赤藓生物碱的四环骨架。

  摘要：

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）

  DOI：

  10.1021/jo061269p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate 在 咪唑 、 magnesium(II) perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,4,5,6-tetrahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用[4 + 2]-环加成/ Rh（I）催化的2-呋喃呋喃级联合成赤藓生物碱的四环骨架。

  摘要：

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）

  DOI：

  10.1021/jo061269p

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Framework of the Erythrina Alkaloids Using a [4 + 2]-Cycloaddition/Rh(I)-Catalyzed Cascade of 2-Imidofurans
  作者：Albert Padwa、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo061269p

  日期：2006.9.1

  undergo a rapid intramolecular [4 + 2]-cycloaddition to deliver oxabicyclo adducts in good to excellent yields. By using a Rh(I)-catalyzed ring opening of the resulting oxabicyclic adduct, it was possible to prepare several highly functionalized tetrahydro-1H-indol-2(3H)-one derivatives which were then used to prepare several erythrina alkaloids. By taking advantage of the Rh(I)-catalyzed reaction, it was

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）