3-O-benzyl-5-(O-p-toluenesulfonyl)-4-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,2-O-(isopropylidene)-β-L-threo-xylofuranose | 72261-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-(O-p-toluenesulfonyl)-4-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,2-O-(isopropylidene)-β-L-threo-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 72261-46-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₀S₂
• 分子量: 618.726
• InChiKey: HTNSKJAMDJXHCE-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-(O-p-toluenesulfonyl)-4-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,2-O-(isopropylidene)-β-L-threo-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dioxo-3,4-O-isopropylidene-1-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-bicyclo[3.2.0]heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构呋喃糖二醇的非对映选择性高效生物催化酰化反应和氨基衍生双环核苷关键中间体的合成

  摘要：

  已经证明了南极假丝酵母脂肪酶的选择性，并将其用于非对位呋喃糖二醇的合成中，这是合成新型双环3-氨基-3-脱氧呋喃糖衍生物的关键步骤，这是合成双环的重要中间体AZT的类似物。通过优选形成具有100％非对映选择性的单酰化产物已经实现了二醇的不对称。还描述了在氨基衍生的双环核苷的合成中中间体的有效合成，已经制备了两种这样的含有环氨基残基的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01632-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到3-O-benzyl-5-(O-p-toluenesulfonyl)-4-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-1,2-O-(isopropylidene)-β-L-threo-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  非对映异构呋喃糖二醇的非对映选择性高效生物催化酰化反应和氨基衍生双环核苷关键中间体的合成

  摘要：

  已经证明了南极假丝酵母脂肪酶的选择性，并将其用于非对位呋喃糖二醇的合成中，这是合成新型双环3-氨基-3-脱氧呋喃糖衍生物的关键步骤，这是合成双环的重要中间体AZT的类似物。通过优选形成具有100％非对映选择性的单酰化产物已经实现了二醇的不对称。还描述了在氨基衍生的双环核苷的合成中中间体的有效合成，已经制备了两种这样的含有环氨基残基的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01632-0

文献信息

• Highly efficient diastereoselective biocatalytic acylation of a diastereotopic furanose diol and synthesis of key intermediates for amino derivatized bicyclonucleosides
  作者：Ashok K Prasad、Sucharita Roy、Rajesh Kumar、Neerja Kalra、Jesper Wengel、Carl E Olsen、Ashok L Cholli、Lynne A Samuelson、Jayant Kumar、Arthur C Watterson、Richard A Gross、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01632-0

  日期：2003.2

  furanose diol as the key step in the synthesis of a novel bicyclo 3-amino-3-deoxy furanose derivative, which is an important intermediate for the synthesis of bicyclic analogs of AZT. The asymmetrization of the diol has been achieved with preferred formation of a monoacylated product with 100% diastereoselectivity. An efficient synthesis of an intermediate in the synthesis of amino derivatized bicyclonucleosides

  已经证明了南极假丝酵母脂肪酶的选择性，并将其用于非对位呋喃糖二醇的合成中，这是合成新型双环3-氨基-3-脱氧呋喃糖衍生物的关键步骤，这是合成双环的重要中间体AZT的类似物。通过优选形成具有100％非对映选择性的单酰化产物已经实现了二醇的不对称。还描述了在氨基衍生的双环核苷的合成中中间体的有效合成，已经制备了两种这样的含有环氨基残基的新型化合物。