(1'R,2'R)-2-[(1',2'-isopropylidenedioxy)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol | 1335288-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'R,2'R)-2-[(1',2'-isopropylidenedioxy)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1'R,2'R)-2-(1',2'-isopropylidenedioxy)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol；2-[(4R,5R)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1335288-65-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆Si
• 分子量: 462.659
• InChiKey: UFHWAHBAZMXVLY-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R)-2-[(1',2'-isopropylidenedioxy)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.42h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxy-5-(1',4',5'-trimethoxynaphth-2'-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A

  摘要：

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (1'R,2'R)-2-[(1',2'-isopropylidenedioxy)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A

  摘要：

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.018

文献信息

• A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.018

  日期：2011.6

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.