(1R,2R)-1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-isopropylidenedioxybutan-4-ol | 1335288-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-isopropylidenedioxybutan-4-ol
• 英文别名: 2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1335288-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: WRLGDCONEWRGDM-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-isopropylidenedioxybutan-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxy-5-(1',4',5'-trimethoxynaphth-2'-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A

  摘要：

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R)-2-[(1',2'-isopropylidenedioxy)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (1R,2R)-1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)-1,2-isopropylidenedioxybutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A

  摘要：

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.018