CGKRK | 639522-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CGKRK
• 英文别名: Cys-Gly-Lys-Arg-Lys；H-Cys-Gly-Lys-Arg-Lys-OH；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]hexanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 639522-55-7
• 化学式: C₂₃H₄₆N₁₀O₆S
• 分子量: 590.748
• InChiKey: KJVVMRURBCSZHH-QAETUUGQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CGKRK 、 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  监测组织蛋白酶B的探头中前所未有的敏感性：天然表达的酶的化学发光显微镜细胞成像。

  摘要：

  直到最近，化学发光细胞图像只能使用萤光素酶激活的探针获得。此外，尚未对天然表达的酶（例如组织蛋白酶B）进行化学发光显微镜细胞成像的证明。在此，我们描述了用于组织蛋白酶B的检测和成像的第一种化学发光探针的设计，合成和评估。探针激活机制依赖于释放二氧杂环丁烷中间体，该中间体在化学条件下受到化学激发以高效发射绿光。使用探针，我们获得了癌性白血病和结肠细胞的清晰图​​像。这是通过天然表达的内源酶的探针获得的化学发光细胞图像的首次证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201709347
• 作为产物：
  描述：

  fmoc-Lys(Boc)-Wang resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 FMOC-L-精氨酸 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 CGKRK
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMILUMINESCENT PROBES FOR IMAGING/DETECTION OF PROTEASES
  [FR] SONDES CHIMIOLUMINESCENTES POUR IMAGERIE/DÉTECTION DE PROTÉASES

  摘要：

  本发明提供了基于Schapp的戊二氧杂环丙烯酮探针的开启型二氧杂环丙烷基化学发光探针，能够检测或成像，更具体地说，确定蛋白酶的存在或测量水平，以及其组成和用途。

  公开号：

  WO2018216012A1

文献信息

• <i>ortho</i>-Chlorination of phenoxy 1,2-dioxetane yields superior chemiluminescent probes for<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>imaging
  作者：Tal Eilon-Shaffer、Michal Roth-Konforti、Anat Eldar-Boock、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c8ob00087e

  日期：——

  ability to serve as chemiluminescent turn-ON probes for biological applications. Using an appropriate phenoxy-dioxetane probe with a direct-mode of emission, we were able to image β-galactosidase activity, in cancer cells and in tumor-bearing mice. To the best of our knowledge, this is the first example to demonstrate in vitro and in vivo endogenous enzymatic chemiluminescence images obtained by a single-component

  我们小组开发的一种最新方法已使生理条件下对二氧环乙烷化学激发过程中形成的受激发物质的发射性质有了显着改善。这种方法导致发现了独特的苯氧基-二氧杂环丁烷发光体，这些发光体通过直接发射模式产生化学发光信号。在这里，我们显示出显着的p K a新型苯氧基-二氧杂环丁烷对它们的化学激发作用以及它们作为生物应用中的化学发光开启探针的能力的影响。使用合适的具有直接发射模式的苯氧基-二氧杂环丁烷探针，我们能够成像癌细胞和荷瘤小鼠中的β-半乳糖苷酶活性。就我们所知，这是第一个演示通过单组分苯氧基-二氧杂环丁烷探针获得的体外和体内内源性酶促化学发光图像的实例。我们预计，我们用于设计和合成这种独特发光体的策略将有助于为非侵入性活体内化学发光成像技术提供新的有效开启探针。
• WO2023/7481
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——