1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-allopyranoside | 824396-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-allopyranoside
• 英文别名: 1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-[(R,E)-3-phenyl-2-propenylidene]-β-D-allopyranoside；N-[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-dodecoxy-8-hydroxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 824396-68-1
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₆
• 分子量: 503.679
• InChiKey: LSRMPEFSNGOEGR-ZJRBQOMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-allopyranoside 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methanosulfonyl-4,6-O-[(R,E)-3-phenyl-2-propenylidene]-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚烯基缩醛的立体选择性环氧化反应由碳水化合物衍生的与D-异基因，D-雅卓，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖的配置

  摘要：

  由N-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃果糖，d-altropyranose，d-吡喃半乳糖，N-乙酰基-d-葡糖胺，d-葡萄糖呋喃糖和d合成糖衍生物的2,3-环氧亚丙基缩醛描述了-木呋喃糖。相应的烯基亚烷基衍生物用m -CPBA环氧化以不同的立体选择性进行，这取决于糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代。通过氢解对这些肟酮的开环反应进行分析，从而可以确定它们在新的立体异构中心的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.015
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034