3-(3,4-二氯苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 | 15386-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 丙酸,3-[(3,4-二氯苯基)氨基]-3-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 3-((3,4-dichlorophenyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)acetate；α-(3,4-Dichlor-phenylcarbamoyl)-essigsaeure-aethylester；3.4-Dichlorphenylcarbamoylessigsaeureethylester；Ethyl 3',4'-dichloromalonanilate；ethyl 3-(3,4-dichloroanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 15386-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 276.119
• InChiKey: CNEMRDJLOBQPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,4-二氯苯基)丙二酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 丙二酸二乙酯 反应 6.0h， 生成 3-(3,4-二氯苯胺基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k

文献信息

• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• α-Pyrones. Part V. Structure effects on the intramolecular cyclization of functionalized 6-pyronylacetamides: Synthesis of new 2,5,7-trioxo-pyrano [3,2-c]pyridines
  作者：Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Barbara Galbiati、Sabrina Mottadelli、Michele Penso、Donato Pocar

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00050-i

  日期：1995.3

  conditions using anhydrous potassium carbonate as a base to give the Cα-alkyl derivatives 7 in good yields. Intramolecular cyclization with different bases and solvents of acetamides 3,5–7 to give the new 2,5,7-trioxo-pyrano[3,2-c]pyridines has been studied.

  芳基异氰酸酯2与2-氧代-2 H-吡喃-6-乙酸甲酯1和内酯4的反应分别得到两类吡喃基乙酰胺3和5。膦5被还原成相应的乙酰胺6与锌和乙酸。化合物6用无水碳酸钾作为碱，得到为固体-液体PTC条件下烷基化α -烷基衍生物7以良好的收率。分子内环化用不同的碱和3,5-7的乙酰胺溶剂得到新的2,5,7-三氧代-吡喃并[3,2- c已经研究了]吡啶。
• DE2711451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH620894
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——