ethyl 5-oxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,10b-decahydronaphtho[3,2,1-cd]indole-9-carboxylate | 1246377-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,10b-decahydronaphtho[3,2,1-cd]indole-9-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 10-oxo-11-phenyl-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2(7),3,5-triene-4-carboxylate
• CAS: 1246377-67-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: QGNWIUHYDZDUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 N-(cyclohex-2-enyl)-N-phenylacrylamide 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 5-oxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,8,10b-decahydronaphtho[3,2,1-cd]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 CC 偶联/CH 活化：异吲哚啉酮稠合杂环化合物的形成

  摘要：

  在钯催化的反应中使用含有环烯基部分和芳基卤化物的失活二烯，在一步多米诺反应中通过高度区域选择性的 CC 偶联/CH 官能化得到不同种类的稀有稠合异吲哚啉酮杂环化合物。不同的二烯和芳基卤化物在该反应中表现出非常活跃。芳基卤化物上的取代基是乙氧基羰基、甲氧基羰基、磺酰基、甲酰基、酮基、氰基、乙酰基和萘。当 1-碘苯或芳基卤化物用在保护基上具有烯丙基部分的底物处理时，CH 官能化和烯丙基异构化同时发生。由于这些稠合杂环的合成和药用重要性，该过程的通用性使得该反应具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000492

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Coupling/C-H Activation: Formation of Isoindolinone-Fused Heterocyclic Compounds
  作者：Yimin Hu、Dong Ren、Lidong Zhang、Xiangang Lin、Jing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201000492

  日期：——

  containing a cycloalkenyl moiety with aryl halides were used in a palladium-catalyzed reaction to give different kinds of rare, fused isoindolinone heterocyclic compounds through highly regioselective C-C coupling/C-H functionalization in a one-step domino reaction. Different dienes and aryl halides were shown to be very active in this reaction. Substituents on the aryl halides were ethoxycarbonyl, methoxycarbonyl

  在钯催化的反应中使用含有环烯基部分和芳基卤化物的失活二烯，在一步多米诺反应中通过高度区域选择性的 CC 偶联/CH 官能化得到不同种类的稀有稠合异吲哚啉酮杂环化合物。不同的二烯和芳基卤化物在该反应中表现出非常活跃。芳基卤化物上的取代基是乙氧基羰基、甲氧基羰基、磺酰基、甲酰基、酮基、氰基、乙酰基和萘。当 1-碘苯或芳基卤化物用在保护基上具有烯丙基部分的底物处理时，CH 官能化和烯丙基异构化同时发生。由于这些稠合杂环的合成和药用重要性，该过程的通用性使得该反应具有很高的价值。