2-(7-chloro-2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide | 1469872-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-chloro-2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(7-chloro-2,3-dioxoindol-1-yl)-N-phenylacetamide；Isatin 1908
• CAS: 1469872-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: JSYXLFCBYDNEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(7-chloro-2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design, synthesis, and anticonvulsant activity of isatin-1-N-phenylacetamide derivatives

  摘要：

  In an effort to develop the potent anticonvulsant agents, a series of novel isatin-1-N-phenylacetamide derivatives was synthesized and screened for their in vivo anticonvulsant activity against maximal electroshock test and evaluated for their neurotoxicity by the rotarod test at the same dose levels. Ten compounds exhibited the anticonvulsant activity. 2-(5-Methyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)-N-phenylacetamide (4b) was found to be the most potent compound of the series with an ED50 of 91.3 mg/kg, TD50 of > 1,000 mg/kg, a higher protective index (PI = TD50/ED50, > 11) was gained than the reference drug phenobarbital and carbamazepine. The essential structural features responsible for interaction with receptor site are established within a suggested pharmacophore.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0811-1

文献信息

• 一种靛红衍生物—Isatin1908的制备方法及应用
  申请人：浙江海洋大学

  公开号：CN110698385A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明涉及药物合成领域，针对现有技术的发明物分子活性不足及合成路线复杂的问题，公开了一种新型靛红衍生物—Isatin1908的制备方法及应用，包括以下步骤：包括以下步骤：i、(E)‑N‑(2‑氯苯基)‑2‑（肟基）乙酰胺的合成；ii、7‑氯吲哚啉‑2,3‑二酮的合成；iii、2‑氯‑N‑苯基乙酰胺的合成；iiii、Isatin 1908的合成。本发明引入了酰胺基团，该基团作为一种优势基团在很多药物中能够起到基本药效结构作用，可以较好地与生物大分子中的作用部位发生有针对性的抑制作用，能够得到抗肿瘤活性强，副作用低的肿瘤靶向治疗化合物Isatin 1908。