1,3-dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one | 1590502-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5-one；1,3-dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5-one
• CAS: 1590502-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: KTFRHJOCSYMUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)乙酰胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 210.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 37.59h， 生成 1,3-dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯重氮硫酸氢盐的非经典转化。获得 1,3-二甲基异色基 [4,3-c]pyrazol-5(1H)-one，一种潜在的苯二氮卓受体配体。

  摘要：

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1

  DOI：

  10.3390/molecules181013096

文献信息

• Non-Classical Transformation of Benzendiazonium Hydrogen Sulfates. Access to 1,3-Dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one, a Potential Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Raimondi、Giuseppe Daidone

  DOI：10.3390/molecules181013096

  日期：——

  The compound 2-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)(methyl)carbamoyl)benzene-diazonium hydrogen sulfate (10) was reacted with copper sulfate and sodium chloride, in the presence of ascorbic acid as reducing agent, to afford a mixture of the chlorinated epimers 4'-chloro-2,2',5'-trimethyl-2',4'-dihydrospiro[isoindoline-1,3'-pyrazol]-3-one (18) and (19), the epimers 4'-hydroxy-2,2',5'-trimethyl-2',4'-dih

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1