(E)-(R)-1-(4-(2,4-difluorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine | 1608473-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-(R)-1-(4-(2,4-difluorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-(2,4-difluorophenyl)-N-[(E)-[(3R)-3-methylcyclopentylidene]amino]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1608473-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂N₃S
• 分子量: 307.367
• InChiKey: PJWFRUUGFPZZBB-KRLZGKIESA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine-1-carbothioamide 在 α-halo-2',4'-difluoroacetophenone, halo= Cl, Br 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  确定用于选择人单胺氧化酶B抑制剂的4-芳基-2-环亚烷基肼基噻唑构架中的立体化学要求

  摘要：

  探索脂环族环上的取代基对一系列4-芳基-2-环烷基亚烷基肼基噻唑对人单胺氧化酶B的抑制活性的影响，导致合成了一系列新的2-甲基环戊基和3-甲基环戊基衍生物，并进行了测试在体外作为非对映异构体的混合物。实际上，由于在脂环族环上存在手性中心和三取代的C N键，它们以四种非对映异构体（（E）-（R），（E）-（S），（Z）-（R），（Z）-（S））。选择4-（2,4-二氟苯基）-2-（2-（3-甲基环亚戊基）肼基）噻唑作为模型，研究立体化学要求对立体保守合成后这些衍生物对hMAO-B抑制活性的影响和半制备HPLC非对映体分离。该化合物的（R）-（Z）异构体具有比参比药物更高的有效和选择性hMAO-B抑制作用，这也得到了分子模型研究的证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.042

文献信息

• Identification of the stereochemical requirements in the 4-aryl-2-cycloalkylidenhydrazinylthiazole scaffold for the design of selective human monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Daniela Secci、Luisa Mannina、Anatoly P. Sobolev、Celeste De Monte、Roberto Cirilli、Matilde Yáñez、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.042

  日期：2014.5

  Exploring the effect that substituents on the cycloaliphatic ring had on the inhibitory activity against human monoamine oxidase B of a series of 4-aryl-2-cycloalkylidenhydrazinylthiazoles led to the synthesis of a new series of 2-methylcyclopentyl and 3-methylcyclopentyl derivatives which were tested in vitro as mixtures of diastereoisomers. In fact, due to the presence of a chiral center on the cycloaliphatic

  探索脂环族环上的取代基对一系列4-芳基-2-环烷基亚烷基肼基噻唑对人单胺氧化酶B的抑制活性的影响，导致合成了一系列新的2-甲基环戊基和3-甲基环戊基衍生物，并进行了测试在体外作为非对映异构体的混合物。实际上，由于在脂环族环上存在手性中心和三取代的C N键，它们以四种非对映异构体（（E）-（R），（E）-（S），（Z）-（R），（Z）-（S））。选择4-（2,4-二氟苯基）-2-（2-（3-甲基环亚戊基）肼基）噻唑作为模型，研究立体化学要求对立体保守合成后这些衍生物对hMAO-B抑制活性的影响和半制备HPLC非对映体分离。该化合物的（R）-（Z）异构体具有比参比药物更高的有效和选择性hMAO-B抑制作用，这也得到了分子模型研究的证实。