tert-butyl N-[(4-propylsulfonylamino)benzyl]carbamate | 401573-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4-propylsulfonylamino)benzyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-(propylsulfonylamino)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 401573-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 328.433
• InChiKey: PVIOUHSDLGRVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-propylsulfonylamino)benzyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]-3-[[4-(propylsulfonylamino)phenyl]methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-4-Substituted-benzyl-N′-tert-butylbenzyl thioureas as vanilloid receptor ligands: investigation on the role of methanesulfonamido group in antagonistic activity

  摘要：

  A series of N-4-substituted-benzyl-N'-tert-butylbenzyl thioureas were prepared for the study of their agonistic/antagonistic activities to the vanilloid receptor in rat DRG neurons. Their structure-activity relationship reveals that not only the two oxygens and amide hydrogen of sulfonamido group, but also the optimal size of methyl in methanesulfonamido group play an integral role for the antagonistic activity on vanilloid receptor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.019
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-[(4-propylsulfonylamino)benzyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-（3-酰氧基-2-苄基丙基）-N'-[4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲类似物：新型有效和高亲和力的类香草素受体拮抗剂和部分拮抗剂。

  摘要：

  用烷基磺酰胺基对强效香草醛受体（VR1）激动剂中的酚羟基进行等位置换，提供了一系列化合物，可有效拮抗辣椒素对在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1的作用。特别是，化合物61 N- [2-（3,4-二甲基苄基）-3-新戊酰氧基丙基] -N'-[3-氟-4-（甲基磺酰氨基邻氨基）苄基]硫脲是辣椒素的完全拮抗剂。 K（i）值为7.8 nM（相比之下，卡塞平为520 nM，5-iodoRTX为4 nM），并且在小鼠中显示出出色的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm030089u

文献信息

• N-4-Substituted-benzyl-N′-tert-butylbenzyl thioureas as vanilloid receptor ligands: investigation on the role of methanesulfonamido group in antagonistic activity
  作者：Hyeung-geun Park、Ji-yeon Choi、Sea-hoon Choi、Mi-kyung Park、Jihye Lee、Young-ger Suh、Hawon Cho、Uhtaek Oh、Jiyoun Lee、Sang-Uk Kang、Jeewoo Lee、Hee-Doo Kim、Young-Ho Park、Yeon Su Jeong、Jin Kyu Choi、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.019

  日期：2004.2

  A series of N-4-substituted-benzyl-N'-tert-butylbenzyl thioureas were prepared for the study of their agonistic/antagonistic activities to the vanilloid receptor in rat DRG neurons. Their structure-activity relationship reveals that not only the two oxygens and amide hydrogen of sulfonamido group, but also the optimal size of methyl in methanesulfonamido group play an integral role for the antagonistic activity on vanilloid receptor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-(3-Acyloxy-2-benzylpropyl)-<i>N</i>‘-[4-(methylsulfonylamino)benzyl]thiourea Analogues:  Novel Potent and High Affinity Antagonists and Partial Antagonists of the Vanilloid Receptor
  作者：Jeewoo Lee、Jiyoun Lee、Myungshim Kang、Myoungyoup Shin、Ji-Min Kim、Sang-Uk Kang、Ju-Ok Lim、Hyun-Kyung Choi、Young-Ger Suh、Hyeung-Geun Park、Uhtaek Oh、Hee-Doo Kim、Young-Ho Park、Hee-Jin Ha、Young-Ho Kim、Attila Toth、Yun Wang、Richard Tran、Larry V. Pearce、Daniel J. Lundberg、Peter M. Blumberg

  DOI：10.1021/jm030089u

  日期：2003.7.1

  Isosteric replacement of the phenolic hydroxyl group in potent vanilloid receptor (VR1) agonists with the alkylsulfonamido group provides a series of compounds which are effective antagonists to the action of the capsaicin on rat VR1 heterologously expressed in Chinese hamster ovary (CHO) cells. In particular, compound 61, N-[2-(3,4-dimethylbenzyl)-3-pivaloyloxypropyl]-N'-[3-fluoro-4-(methylsulfonylamin

  用烷基磺酰胺基对强效香草醛受体（VR1）激动剂中的酚羟基进行等位置换，提供了一系列化合物，可有效拮抗辣椒素对在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1的作用。特别是，化合物61 N- [2-（3,4-二甲基苄基）-3-新戊酰氧基丙基] -N'-[3-氟-4-（甲基磺酰氨基邻氨基）苄基]硫脲是辣椒素的完全拮抗剂。 K（i）值为7.8 nM（相比之下，卡塞平为520 nM，5-iodoRTX为4 nM），并且在小鼠中显示出出色的镇痛活性。