propan-2-yl 1-phenanthren-9-ylnaphthalene-2-carboxylate | 129656-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 1-phenanthren-9-ylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 129656-79-7
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: ISRBIECIEOWPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxynaphthalin-2-carbonsaeurechlorid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 propan-2-yl 1-phenanthren-9-ylnaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Naphthyl Grignard 试剂对 1-烷氧基-2-萘甲酸酯进行亲核芳香取代。一种实用方便的 1,1'-Binaphthyl-2-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.613

文献信息

• Suzuki, Takatsugu; Hotta, Hiroki; Hattori, Tetsutaro, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 807 - 810
  作者：Suzuki, Takatsugu、Hotta, Hiroki、Hattori, Tetsutaro、Miyano, Sotaro

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, TAKATSUGU;HOTTA, HIROKI;HATTORI, TETSUTARO;MIYANO, SOTARO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 807-810
  作者：SUZUKI, TAKATSUGU、HOTTA, HIROKI、HATTORI, TETSUTARO、MIYANO, SOTARO

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Aromatic Substitution on 1-Alkoxy-2-naphthoates with 1-Naphthyl Grignard Reagents. A Practical and Convenient Asymmetric Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylates
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroki Hotta、Takatsugu Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.66.613

  日期：1993.2

  Grignard reagents efficiently displace the 1-alkoxyl group of 1-alkoxy-2-naphthoic esters to provide an easy access to the corresponding 1,1′-binaphthyl-2-carboxylates in excellent yields; isopropyl ester is bulky enough to prevent the Grignard addition to the ester carbonyl function. High levels of asymmetric induction (up to 98% optical yield) have been achieved in the joining of the two naphthalene rings

  1-Naphthyl Grignard 试剂有效取代 1-alkoxy-2-naphthoic 酯的 1-烷氧基，以优异的产率轻松获得相应的 1,1'-binaphthyl-2-carboxylates；异丙酯足够大以防止格氏加成到酯羰基官能团上。通过使用 1-(lp-menth-3-yloxy)-2-naphthoates，在连接两个萘环时实现了高水平的不对称诱导（高达 98% 的光学产率），而手性烷基酯的反应1-甲氧基-2-萘甲酸具有明显到中等的立体选择性。讨论了联萘偶联和不对称诱导的可能反应机制。