(3S,4S)-4-ethyl-2-(2-pyridylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide | 1191396-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-ethyl-2-(2-pyridylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
• 英文别名: (3S,4S)-4-ethyl-3-phenyl-2-pyridin-2-ylsulfonylthiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 1191396-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 352.435
• InChiKey: QVIUAZUTVFHDMZ-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-2-吡啶磺酰胺 、 丙基磺酰氯 在 二乙二醇二甲醚 、 ytterbium(III) triflate 、 奎宁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-ethyl-2-(2-pyridylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide 、 (3S,4S)-4-ethyl-2-(2-pyridylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-thiazetidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  牛磺酸衍生物的前驱体β-Sultams的催化不对称合成

  摘要：

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200900496

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Sultams as Precursors for Taurine Derivatives
  作者：Marian Zajac、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900496

  日期：2009.8.17

  2‐pyridylsulfonyl imines derived from non‐activated aromatic aldehydes employing Yb(OTf)3 as Lewis acid cocatalyst. The synthetic value of the strained enantioenriched β‐sultams was demonstrated by smooth nucleophilic ring opening reactions with O‐, N‐ and C‐nucleophiles yielding a variety of acyclic β‐aminosulfonyl (taurine) derivatives (sulfonates, sulfonamides, sulfones) without racemization or epimerization

  β-Sultams是β-内酰胺的生物学上令人感兴趣的磺酰基类似物，是通过非亲核亚胺与烷基磺酰氯的有机催化不对称形式[2 + 2]-环加成方法制备的。对于衍生自氯醛或乙醛酸的极不易电子的N-甲苯磺酰亚胺，这种反应类型是由金鸡纳生物碱催化的，该生物碱提供高收率的杂环，良好的非对映选择性和高达94％ee。机理研究表明，产物的形成是通过两性离子亚胺-催化剂加合物进行的。通过使用Yb（OTf）3衍生自非活化芳族醛的2-吡啶基磺酰基亚胺大大扩展了该范围作为路易斯酸助催化剂。通过与O-，N-和C-亲核试剂进行平滑的亲核开环反应，可以得到各种对映体富集的β-舒马酸的合成值，它们可以产生多种无消旋或无消旋作用的无环β-氨基磺酰基（牛磺酸）衍生物（磺酸盐，磺酰胺，砜）。差向异构。