2-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol | 155440-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)propane-1,3-diol；2-(3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol
• CAS: 155440-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OPPXYVCPORWSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[2-(3-Methoxyphenyl)-3-methylsulfonyloxypropyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  前手性2-取代的1,3-二胺的酶促不对称化：有价值的含氮化合物的制备

  摘要：

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。

  DOI：

  10.1021/jo8025912
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用合理设计的手性半硼酸催化剂通过直接 O-烷基化对 2-Aryl-1,3-丙二醇进行对映选择性去对称化，以减轻底物构象中毒

  摘要：

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00759

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. I. Synthesis of 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes.
  作者：AKASHI ERIGUCHI、TOSHIO TAKEGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.30.428

  日期：——

  2-Aryl-substituted 3a, 4, 5, 9b-tetrahydronaphtho [1, 2-d]-1, 3-dioxolanes (4), 5-phenyl-(6), 5-(1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthyl)-(7) and 5-(2-naphthyl)-1, 3-dioxanes (8) and 3-aryl-substituted 1H-naphtho [2, 1-d] [1, 3] dioxins (5) were synthesized. Among them, the 1, 3-dioxanes (6-8) were each obtained as a mixture of the trans and cis isomers. Two stereoisomers of the 2-(3-pyridyl)-substituted derivatives (6c and 7c) and the trans isomers of the other 1, 3-dioxanes (6-8) were isolated and their stereostructures are discussed. Most of the trans isomers of 6-8 showed potent hypolipidemic activity, while the cis isomers were inactive. The most active compound was the trans isomer of 7c.

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。
• Enzymatic asymmetrization of some prochiral and meso diols through monoacetylation with pig pancreatic lipase (PPL)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80471-1

  日期：1994.1

  Monoacetates 1-8 and 10-11, derived from asymmetric monoesterification of prochiral or meso diols, have been obtained in good to excellent enantiomeric excess by using inexpensive crude PPL supported on celite, and vinyl acetate as both solvent and acylating agent. Under these conditions reactions are fast and reproducible, and the enzyme can be recycled.